9 svar
178 visningar
Blåvalen är nöjd med hjälpen
Blåvalen 355
Postad: 1 aug 2022 11:44

R eller S -stereokemi?

Hej,

Jag undrar om ni kan hjälpa mig att förstå varför det är en S-bindning och inte R som jag ritar.

Tacksam för hjälp!

Du tittar på fel kol. Ett kol som binder till två väteatomer kan inte vara ett stereocentrum.

Blåvalen 355
Postad: 1 aug 2022 12:18
Smaragdalena skrev:

Du tittar på fel kol. Ett kol som binder till två väteatomer kan inte vara ett stereocentrum.

Men kolet som binder substienten har istället tre metylgrupper. Kan jag räkna med att den ändå har R/S-sterekomei om dessa grenar ut sig till annat?

Blåvalen 355
Postad: 1 aug 2022 13:05 Redigerad: 1 aug 2022 13:05
Blåvalen skrev:
Smaragdalena skrev:

Du tittar på fel kol. Ett kol som binder till två väteatomer kan inte vara ett stereocentrum.

Men kolet som binder substienten har istället tre metylgrupper. Kan jag räkna med att den ändå har R/S-sterekomei om dessa grenar ut sig till annat?

Tillägg: Även när jag utgår från det kolet så får jag R-stereometri.

mag1 8923
Postad: 1 aug 2022 14:42

Det finns tre stereocenter i din molekyl. Om vi utgår ifrån det namnet du har gett molekylen, blir det enklare att diskutera samtliga, eller just ett stereocenter som du undrar över.

Blåvalen 355
Postad: 1 aug 2022 15:40 Redigerad: 1 aug 2022 15:40
mag1 skrev:

Det finns tre stereocenter i din molekyl. Om vi utgår ifrån det namnet du har gett molekylen, blir det enklare att diskutera samtliga, eller just ett stereocenter som du undrar över.

(2S,3R,6S)-2-bromo-6-metyl-oktan-3-ol är facits svar, men det jag har funderingar över är bara stereocentret på kol 6. Ska man verkligen ange R/S när tre av grupperna är lika?

mag1 8923
Postad: 1 aug 2022 16:49

Nej det är inte tre likadana grupper på kol 6 - det är tre olika grupper. Kol 1 är längst till höger, följt av kol 2 med bromatomen. Följ sedan kedjan vidare mot kol 6, så ser du att detta kol har tre olika grupper. Som Smaragdalena skrev, så tittade du på fel kol (i din illustration är det kol 7 som du ritat ut de två vätena på).

Blåvalen 355
Postad: 1 aug 2022 20:23
mag1 skrev:

Nej det är inte tre likadana grupper på kol 6 - det är tre olika grupper. Kol 1 är längst till höger, följt av kol 2 med bromatomen. Följ sedan kedjan vidare mot kol 6, så ser du att detta kol har tre olika grupper. Som Smaragdalena skrev, så tittade du på fel kol (i din illustration är det kol 7 som du ritat ut de två vätena på).

Okej - jag trodde att man primärt tittade på den första utgreningen av substuenten. Grupperna blir ju inte olika förrän längre ut till höger när OH och brom binder in. Tänker jag rätt nu:

mag1 8923
Postad: 1 aug 2022 20:59

Precis var de olika sterocenterna är beror helt på strukturen. Det stämmer att de två första sterocenterna, på kol 2 och 3, i figuren ligger till höger - eftersom kol 1 ligger längst till höger.

Men grupperna blir ju olika även vid kol 6, precis som du markerat i din senaste figur. Kol 6 har ju substituenterna: väteatom, Me-, Et- och bromo-pentanol-grupp.

Och ja i din figur framgår det att det är [6S] isomeri - eller hur?

Blåvalen 355
Postad: 1 aug 2022 21:29
mag1 skrev:

Precis var de olika sterocenterna är beror helt på strukturen. Det stämmer att de två första sterocenterna, på kol 2 och 3, i figuren ligger till höger - eftersom kol 1 ligger längst till höger.

Men grupperna blir ju olika även vid kol 6, precis som du markerat i din senaste figur. Kol 6 har ju substituenterna: väteatom, Me-, Et- och bromo-pentanol-grupp.

Och ja i din figur framgår det att det är [6S] isomeri - eller hur?

Japp! Tack för hjälpen=)

Svara Avbryt
Close