4 svar
134 visningar
charliehebko är nöjd med hjälpen
charliehebko 15 – Fd. Medlem
Postad: 4 nov 2019 16:26 Redigerad: 4 nov 2019 16:27

2-methyl butene + NBS med (heat)

Hej jag vet att när dessa två reagerar id uppvärmning så får man 4 monobrominated products men jag vet inte hur jag ska rita mekanismerna för de fyra produkterna som bildas.

jag förstår att vid iniation så skall nbs tappa bromid radikal från NBS som i propagation ska reagera med methylbutene men vet inte hur den ska attackera för att få fyra olika monobrominated produkter.

Vad är NBS? Engelska Wikipedia ger inga träffar som verkar handla om kemi. Gissar att B har med brom att göra, men vad är N och S?

charliehebko 15 – Fd. Medlem
Postad: 4 nov 2019 16:45
Smaragdalena skrev:

Vad är NBS? Engelska Wikipedia ger inga träffar som verkar handla om kemi. Gissar att B har med brom att göra, men vad är N och S?

https://study.com/academy/answer/when-2-methyl-2-butene-is-treated-with-nbs-and-irradiated-with-uv-light-five-different-monobromination-products-are-obtained-one-of-which-is-a-racemic-mixture-of-enantiomers-a-draw-all-five-mono.html 

Där är en identisk typ fråga men jag är ute efter mekanismenerna. NBS = N-Bromo Succinimide

charliehebko 15 – Fd. Medlem
Postad: 4 nov 2019 17:39
Smaragdalena skrev:

Vad är NBS? Engelska Wikipedia ger inga träffar som verkar handla om kemi. Gissar att B har med brom att göra, men vad är N och S?

Jag har klurat ut hur man ritar mekanismerna för de tre första. Det är genom att NBS klyver bort Br vid uppvärmning. Br raidkalen reagerar med ett väte från butene som skapar en radikal på methylgruppen i butene. Därefter reagerar radikalen med en brom från från br2. Men jag vet inte hur man ritar mekanismerna för de två sista från bilden

mag1 8923
Postad: 5 nov 2019 10:08

N-Bromosuccinimid kan även brominera föreningar utan att gå genom bromradikalen, då räcker det med värme. T.ex. vid elektorfil addition.

 

Det framgår inte av vad du skriver men jag misstänker att "din" reaktion sker med bromradikal.

Tillförs värme till N-Bromosuccinimid genereras Br2, i närvaro av en vätedonator. Med succinimide som andra produkt.

Den generade bromgasen kan då genom Uv inducerad homolytisk klyvning ge upphov till Br-radikalen som angriper allylerna.

 

Gällande de saknade mekanismerna, har du inte visat någon mekanism alls, så det går inte att hjälpa dig med dessa om du inte först visar hur du gjort för de första tre.

Svara Avbryt
Close