Alkylering
Hej,
Jag har funderingar om deluppgift b. Metylgruppen hamnar enligt facit mellan de två karbonylkolen. Jag antar att det är det mest sannolika utfallet om det tillsätts en katalytisk mängd Mel och NaOEt då vätena där är allra surast pga. att de befinner sig mellan två starkt elektrondragande grupper. Dock står det ingenting om att det tillsätts en katalytisk mängd och vid en första anblick ritade jag faktsikt en metylgrupp på varje kol. Även där finns ju -väten. Varför jag blir osäker beror på att man i deluppgfit a överskred antaltet bromatomer som finns i uppgiften för halogeneringen. Hade man inte kunnat göra detsama på uppgfit b?
Tacksam för hjälp!
Produkten i b) blir 2-Metyl-1,3-cyclopentadion, utifrån vad du skrev.
(skriv gärna ut lite mer information, samt förkortningar, så går det snabbare för de som vill svara, och så att fler användare av Pluggakuten lättare kan ta till sig vad frågan gäller, samt även få chansen att snappa förkortningar etcetera).
Förutsatt att du med Mel menar metyletylbly, så undrar jag, hur du menar att denna mängd är katalytisk? Mel är den enda källa till metylgrupper jag kan se. Mel är då en av reaktanterna och behöver då finnas med, i överskott, för att se till att utbytet i teorin kan nå 100%.
Det stämmer att samtliga metylenkol (2, 4, 5) är alfa-kol, men endast kol2 ligger mellan de båda karbonylgrupperna, vilket ger detta kol andra egenskaper. Som du skrev så blir protonerna på kol2 betydligt surare, och även utan basen kan enolformen av rektanten bildas - och enolen skapar en dubbelbindning för det kol som skall ta emot metylgruppen. Kol2 ligger dessutom mellan två elektronrika syren.
Om en metylgrupp doneras ifrån Mel, hur tror du att detta sker enklast?
(skriv gärna ut lite mer information, samt förkortningar, så går det snabbare för de som vill svara, och så att fler användare av Pluggakuten lättare kan ta till sig vad frågan gäller, samt även få chansen att snappa förkortningar etcetera).
Tack -det ska jag ta till mig!
Förutsatt att du med Mel menar metyletylbly, så undrar jag, hur du menar att denna mängd är katalytisk? Mel är den enda källa till metylgrupper jag kan se. Mel är då en av reaktanterna och behöver då finnas med, i överskott, för att se till att utbytet i teorin kan nå 100%.
Jag trodde galet nog att Mel var ''metyl-jodid'' men det är det nog inte. Det jag förvillades av dock var att man i a-uppgiften hade använt 3 brom för alkylringen när det under reaktionspilen bara finns 2 (Br2). I och för sig är Br2 en gasformig förening som finns i överflöd, men det jag instinktivt tänkte var att man även på uppgift b bör kunna förstätta attacken på resterande kol, dvs. inte låta sig begränsas av att det i reaktionsformen bara finns en metylgrupp.
Hoppas du förstår mig!
Ah så klart, du har rätt det är nog metyljodid!
Jag tyckte metyletylbly var en lite väl exotisk metylförening, och i sammanhanget med halogenen i a) passar så klart metyljodid betydligt bättre in. Jag lurade nog mig själv där, och tänkte metallföreningar efter din tidigare tråd med Lindlarkatalysatorn.
Okej, så med metyljodid istället. Är du med på varför additionen dras mot kol2, d.v.s. mellan karbonylkolen?
mag1 skrev:Ah så klart, du har rätt det är nog metyljodid!
Jag tyckte metyletylbly var en lite väl exotisk metylförening, och i sammanhanget med halogenen i a) passar så klart metyljodid betydligt bättre in. Jag lurade nog mig själv där, och tänkte metallföreningar efter din tidigare tråd med Lindlarkatalysatorn.
Okej, så med metyljodid istället. Är du med på varför additionen dras mot kol2, d.v.s. mellan karbonylkolen?
Ingen fara! Så långt är jag med, ja!
Att metyljodid står under pilen indikerar att detta ämne inte är katalytiskt (då katalysatorn brukar anges ovanför pilen). Att det inte finns en mängd utskriven gör att du kan tolka det som om det finns ett överskott av metyljodid.
Varför metylgruppen endast adderas till kol2, kan besvaras genom att titta närmare på hur detta kol är hybridiserat;
a) innan reaktionen
b) efter att en proton abstraherats av basen
c) efter additionen av metylgruppen
Och sedan kan du jämföra detta med hur hybridiseringen är vid de olika stegen (a-c) för kolen 4,5.
mag1 skrev:Att metyljodid står under pilen indikerar att detta ämne inte är katalytiskt (då katalysatorn brukar anges ovanför pilen). Att det inte finns en mängd utskriven gör att du kan tolka det som om det finns ett överskott av metyljodid.
Varför metylgruppen endast adderas till kol2, kan besvaras genom att titta närmare på hur detta kol är hybridiserat;
a) innan reaktionen
b) efter att en proton abstraherats av basen
c) efter additionen av metylgruppen
Och sedan kan du jämföra detta med hur hybridiseringen är vid de olika stegen (a-c) för kolen 4,5.
Är den inte sp3-hybridiserat i samtliga fall? AX4E0 gör att atomerna är i hörnen på en tetraeder.
Prova att rita upp föreningen, med samtliga väten. Du var tidigare inne på att vissa väten var surare än andra, och etoxiden agerar som bas. Efter att vätet tagits av basen, vad händer det något med kolens hybridisering?
mag1 skrev:Prova att rita upp föreningen, med samtliga väten. Du var tidigare inne på att vissa väten var surare än andra, och etoxiden agerar som bas. Efter att vätet tagits av basen, vad händer det något med kolens hybridisering?
Jag tror att du är inne på att det det bildas ett konjugerat system vid deprotoneringen vilket skapar extra stabilisering. (Kolet blir ju sp2-hybridiserat). Som jag har förstått är dock inte alla alfa-väten nödvändigtvis sura.
Konjugering stämmer bra, men det får du även när reaktanten spontant bildar enolen. Rita upp enolen så ser du tydligt att den direkt går att spegelvända, så att karbonylsyrena kan bilda två resonasstabiliserade enolformer.
Hur blir det då med elektrontätheten kring kol2, jämfört med kol 4,5?
Och hur kan elektrontätheten påverka additionsreaktionen?
mag1 skrev:Konjugering stämmer bra, men det får du även när reaktanten spontant bildar enolen. Rita upp enolen så ser du tydligt att den direkt går att spegelvända, så att karbonylsyrena kan bilda två resonasstabiliserade enolformer.
Hur blir det då med elektrontätheten kring kol2, jämfört med kol 4,5?
Och hur kan elektrontätheten påverka additionsreaktionen?
Elektrontätheten borde väl bli högre vid kol två vilket leder till att de lättare kan ske en nukleofil attack på metylgruppen på det kolet.
Ja den högre elektrontätheten (genom keto-enol tautomerin) vid kol2, underlättar bildandet av den nya bindningen till metylgruppen, samtidigt som jodidjonen lämnar.
Det blir efter denna addition svårare att abstrahera något av de andra vätena, för att på så vis skapa ytterligare en enol.
