Avgöra strukturformel för en aminosyra vid isoelektrisk punkt?
Hejsan
Jag undrar, jag fick en uppgift där jag ska avgöra hur strukturformeln för glutaminsyra ser ut vid den isoelektriska punkten. Den har alltså en aminogrupp med pKa 9,67, en karboxylgrupp med pKa 2,19 och en sidokedja i form av en sur karboxylgrupp med pKa 4,25. Molekylen ser ut såhär;
Jag förstår inte hur jag ska avgöra deras olika laddning med endast deras pKa värde. Hade man haft Ip hade man ju kunnat använda detta:
pH = pKa --> "amfoform"
pH > pKa --> huvudsakligen basform
pH < pKa --> huvudsakligen syraform
Men hur ska jag göra nu när jag endast har tillgång till de olika gruppernas pKa- värde?
Tacksam för hjälp :)
Välkommen til Pluggakuten!
Din bild blev bara en svart ruta (åtminstone på min dator) så här är en bild:
Om man läser på engelska Wikipedia (nästan alltid bättre än svenska) så står det:
When glutamic acid is dissolved in water, the amino group (-NH2) may gain a proton (H+), and/or the carboxyl groups may lose protons, depending on the acidity of the medium.
In sufficiently acidic environments, the amino group gains a proton and the molecule becomes a cation with a single positive charge, HOOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COOH.
At pH values between about 2.5 and 4.1,[6] the carboxylic acid closer to the amine generally loses a proton, and the acid becomes the neutral zwitterion −OOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COOH. This is also the form of the compound in the crystalline solid state.[7][8] The change in protonation state is gradual; the two forms are in equal concentrations at pH 2.10.
At even higher pH, the other carboxylic acid group loses its proton and the acid exists almost entirely as the glutamate anion −OOC-CH(NH+3)-(CH2)2-COO−, with a single negative charge overall. The change in protonation state occurs at pH 4.07.[9] This form with both carboxylates lacking protons is dominant in the physiological pH range (7.35–7.45).
At even higher pH, the amino group loses the extra proton and the prevalent species is the doubly-negative anion −OOCH(NH2)-(CH2)2-COO−. The change in protonation state occurs at pH 9.47.
Hej igen och tack för svar :)
Jag förstår resonemanget kring hur och när en aminosyra tappar eller får en proton, men jag förstår inte hur jag ska bestämma strukturformeln för glutaminsyra när jag ENDAST vet pKa, jag har alltså ingen tillgång till varken något pH -värde i miljön eller pH värdet för den isoelektriska punkten. Jag ser det som ganska omöjligt egentligen?
Kan du lägga in en bild av uppgiften från din bok (eller liknande)? Jag behöver se den exakta formuleringen för att förstå vad man frågar efter.
Här är uppgiften, såg nu att den hamna på högkant, hoppas det går bra ändå :)
Jag glömde skriva ut pKa värdena som vi hade tillgång till i ett formelblad:
pKa COOH (alfa) = 2,2
pKa H2N (alfa) = 9,7
pKa COOH (R - sidokedja) = 4,3
Hur definieras den isoelektrisk punkten?
Juste! Där nettoladdningen är 0, alltså borde väl både aminogruppen och karboxylgruppen på alfakolet vara i sina amfoformer? Dvs aminogruppen är positivt laddad och karboxylgruppen negativt laddad. Karboxylgruppen i sidokedjan borde vara orörd (COOH) eftersom att nettoladdningen ska vara 0. (Om den hade varit COO- hade ju nettoladdningen inte varit 0)
Tänker jag rätt nu? Jag behöver ju egentligen inte använda pKa, pH eller Ip, eftersom att jag vet att nettoladdningen alltid ska vara 0 vid den isoelektriska punkten?
