Elektronegativa substituenter
Angående elektronegativa substituenter på karboxyl syror och fenoler. Hur exakt kommer det sig att fler elektronegativa substituenter gör dom surare. Jag fattar att det har med att d blir stabilare o göra med resonans osv , men exakt hur fungerar det?
De attraherar elektroner, så det är mer sannolikt att bindningselektronerna i karboxylsyran/fenolen återfinns vid substituenten istället. Det brukar kallas att de drar till sig elektrondensitet. Utan bindningselektroner kan inte OH-bindningen hålla ihop och då blir det mer sannolikt att den bryts, dvs att H+ avges.
Teraeagle skrev:De attraherar elektroner, så det är mer sannolikt att bindningselektronerna i karboxylsyran/fenolen återfinns vid substituenten istället. Det brukar kallas att de drar till sig elektrondensitet. Utan bindningselektroner kan inte OH-bindningen hålla ihop och då blir det mer sannolikt att den bryts, dvs att H+ avges.
Tack för svaret, det svarade nog på min fråga.
Om jag får fråga en uppföljare utan att göra en ny tråd, hur kommer det sig att exempelvis aniliniumjonen inte kan vara resonansstabiliserad men bensylkatjonen exempelvis kan det?
Om man googlar efter aniliniumjonen får man upp flera resonansstrukturer, var har du hittat att den inte skulle kunna ha det?
(Egentligen ska man göra en ny tråd om man har en ny, orelaterad fråga)
Teraeagle skrev:Om man googlar efter aniliniumjonen får man upp flera resonansstrukturer, var har du hittat att den inte skulle kunna ha det?
(Egentligen ska man göra en ny tråd om man har en ny, orelaterad fråga)
i min kemibok så stod det att "kväveatomen i aniliniumjonen har redan fyra elektronpar och kan därför inte ta emot några elektroner från bensenringen på samma sätt som bensylkatjonen. därför avges protonen ganska lätt i och med att den inte är resonansstabiliseras"
(sorry för att ja inte skapa ny tråd)
Ja, det verkar rimligt. Nu när jag noggrannare undersöker mina googlingsträffar ser jag att strukturerna kommer från skoluppgifter där man ska motivera varför strukturerna inte är möjliga! Slarvigt av mig. Är det någon del av svaret i boken du inte förstod?
Teraeagle skrev:Ja, det verkar rimligt. Nu när jag noggrannare undersöker mina googlingsträffar ser jag att strukturerna kommer från skoluppgifter där man ska motivera varför strukturerna inte är möjliga! Slarvigt av mig. Är det någon del av svaret i boken du inte förstod?
jag förstår liksom inte varför den kan ha fem bindningar genom att få ta upp en binding från bensenringen och därmed passera vidare plusladdningen vidare i ringen
Fast det är just det den inte kan, därför är inte resonans möjligt. Om kvävet omges av fem elektronpar motsvarar det tio valenselektroner (max är åtta).
Teraeagle skrev:Fast det är just det den inte kan, därför är inte resonans möjligt. Om kvävet omges av fem elektronpar motsvarar det tio valenselektroner (max är åtta).
ja juste, jag tänkte nog lite för mycket på formell laddning och att man bara tilldelar en elektron per bindning.
