Estrars löslighet i vatten
Hej!
Jag försöker komma underfund med vad som gäller.
Jag förstår att ju längre kolkedjan är desto mindre polär blir molekylen, således kan den skapa färre Vdw till vattenmolekylerna. Dvs, estern är då inte lika löslig i vatten.
Estern innehåller dock syre, vilket jag tänker ger upphov till vätebindningar enligt FON-regeln. Därför bör estrar med få kolatomer kunna binda till vattenmolekyler med vätebindningar hyfsat bra. Estrar med längre kolkedja kommer fortfarande att kunna skapa vätebindningar men i förhållande till de långa opolära kolkedjorna blir den bindningen betydelselös i förhållande till hur stor del av övriga molekylen som inte kan binda.
Stämmer detta eller hur ska jag tänka gällande estrars löslighet i vatten?? Enligt facit så lyder svaret endast ''Estrar är ofta svårlösliga i vatten.''
Ja det stämmer i princip, eftersom esterns enda syreatom bara kan delta i en enda vätebindning. Vidare kan eterns syreatom endast delta som en vätebindningsmottagare, och som sagt endast till en annan vätebindningsdonator (t.ex. vatten). Detta gör att estrar i ren form inte kan bilda vätebindningar, eftersom de bara kan vara ta emot en vätebindning men inte donera en.
En molekyl med en alkoholgrupp, som i t.ex. etanol, kan skapa upp till tre vätebindningsinteraktioner (oftast endast två i lösning) från sin syreatom. Så dels kan alkoholgruppen både ta emot och donera vätebindningar, och även skapa betydligt flera. Etanolen kan ha 2-3 vätebindningsinteraktioner för etylgruppens två kolatomer.
Om du jämför med den kortaste etern, dimetyleter så ser du direkt att den kan ta emot endast 1 vätebindning på två metylgrupper - så mycket mindre än etanolen med samma antal kolatomer. Och dessutom kan alkoholmolekylerna vätebinda till varandra (både donera och acceptera vätebindningar).
När estrarna blir längre minskar deras löslighet dramatiskt, vilket kan vara positivt vid syntes - de faller ut och lägger sig på vattnets yta (oftast, ibland under beroende på densiteten). Och att de inte vätebinder så väl är positivt eftersom de då dunstar lättare, vilket förklarar att de upplevs och används vid matlagning, godis och parfymer.
