Flytta hydroxidgrupper

Vatten (protonerade hydroxigruppen) lämnar ganska lätt, vilket du nog använt för att beskriva bildningen av a och b.

För c och d kan detta också ske som första steg, efterföljt av en addition av vatten och efterföljande potolys av en proton. Det ger ganska stora friheter i att beskriva hur c och d kan bildas. Additionen av vatten till en ny position kan även det leda till en efterföljande elimination, men frågan kräver inget svar för "vilken som är dominerande".

I syra blir epoxidbildning mellan kol 1-2 något som känns mindre sannolikt, men borde väl kunna ske i teorin i alla fall (om vi antar att vatten vid något tillfälle agerar som bas). Motsvarande mellan kol 1-6 kan motiveras med att protonerna på kol 6 bör vara surare än de andra (p.g.a. syret på kol 1), men det saknas en bra bas för att abstrahera en proton.

Liknande svårigheter finns för metylskiften, vi saknar en bra bas eller katalyst som kan hjälpa till att få bort ett väte och skapa en karbokajton, och efter följande skifte.

mag1 skrev:

Vatten (protonerade hydroxigruppen) lämnar ganska lätt, vilket du nog använt för att beskriva bildningen av a och b.

För c och d kan detta också ske som första steg, efterföljt av en addition av vatten och efterföljande potolys av en proton. Det ger ganska stora friheter i att beskriva hur c och d kan bildas. Additionen av vatten till en ny position kan även det leda till en efterföljande elimination, men frågan kräver inget svar för "vilken som är dominerande".

I syra blir epoxidbildning mellan kol 1-2 något som känns mindre sannolikt, men borde väl kunna ske i teorin i alla fall (om vi antar att vatten vid något tillfälle agerar som bas). Motsvarande mellan kol 1-6 kan motiveras med att protonerna på kol 6 bör vara surare än de andra (p.g.a. syret på kol 1), men det saknas en bra bas för att abstrahera en proton.

Liknande svårigheter finns för metylskiften, vi saknar en bra bas eller katalyst som kan hjälpa till att få bort ett väte och skapa en karbokajton, och efter följande skifte.

Innebär det fortfarande att vi får en karbokatjon? Eller kommer det överhuvudtaget bildas en karbokatjon i något av stegen? Jag tänker att H20+ lämnar "frivilligt" och lämnar en positiv laddning. Men det kanske är fel?

Jag tänker att en karbokatjon behöver bildas annars går det inte riktig. Har väl karbokatjonen bildas kan omlagringar som hydridskifte ske. Det gör att en tertiär karbokatjon kan bildas, till vilken vatten kan adderas och ge ämne c.

Jag nämnde mer kombinationen elimination+addition som ett alternativ att betrakta, dock blir reaktioner med karbokatjonen enklare att få att ske direkt, jämfört med först elimination och sedan addition.