4 svar
55 visningar
uninora är nöjd med hjälpen
uninora 26
Postad: 3 dec 2020

Hofmann elimination med KOtBu

Hej, 

Jag antar att detta är en sk. Hofmann elimination av en enol men är lite osäker på om jag tänkt rätt med reaktionsmekanismen se uppgift och mitt försök till lösning nedan:

Tack för hjälpen på förhand!

mag1 1535
Postad: 3 dec 2020 Redigerad: 3 dec 2020

Nej, Hoffman eliminationer involverar en amin. Ditt enda kväve i din reaktant är en imin, som dessutom är på tok för långt bort för att delta i ringslutningen av 2-cyclohexonone ringen.

Det som sker är istället en intramolekulär Aldol reaktion. Basen bildar mycket riktigt en enol men vid ketonen, inte aldehyden som du började med.

Om du börjar med enolen vid ketonen, är du med på hur resten av stegen inklusive dehydreringen sker?


För övrigt kan inte den karbeniumjon bildas som du ritat ut i andra strukturen från botten utan att en hel hydridjon elimineras - det sker inte enkelt, och inte utan acceptor. Det kolet är ändå Sp3 hybridiserat då det fortfarande har kvar sina två väten. Men det är nog kopplat till att du saknar en hydridjon på det kol din bas abstraherade protonen ifrån, i alla fall för att komma från det näst sista steget till det sista i din reaktionsmekanism.

Kolla alltid att inga partiklar stokastiskt saknas eller tillkommit.

Återkom om du får fler frågor.

uninora 26
Postad: 4 dec 2020

Tack snälla för ditt svar! <3

Stämmer detta?

mag1 1535
Postad: 4 dec 2020

Nästan, vid Aldol kondensationer med bas (som denna), bildas en nukleofil enolat i första steget, som stabiliseras av det negativa syret.

Sedan anfaller enolatens dubbelbindning det polariserade aldehydkolet (delta positivt), vilket möjliggörs av att en av aldehydens bubbelbindingar tas emot och lagras på syret.

Detta syre abstraherar sedan en av de surgjorda protonerna, samtidigt som bindningen till detta väte angriper kolet (som började som aldehyden),  och bindningen från kolet till syret tillfaller hydroxylgruppen, som lämnar. Dessa sista steg sker så klart samtidigt.

uninora 26
Postad: 4 dec 2020

Åh vilken klippa du är! Taack så enormt mycket! <3

Svara Avbryt
Close