Hur ser reaktionsmekanismen ut här?
Hej!
Jag har ett litet problem. Jag har följande reaktion:
1-bromobutan + 1-aminopropan i natriumkarbonat (NaCO3) -> N-propylbutylamin
Jag vet inte vilken reaktion det blir. Jag har resonerat mig fram till att det inte kan vara SN1 eller E1 eftersom det skulle bilda en alldeles för instabil karbokatjon. Utöver det kan jag inte förstå hur en SN2- eller E2-reaktion skulle se ut här.
Tack på förhand!
Hej och välkommen till Pluggaktuten!
Den reaktion du föreslagit är en additionsreaktion, så E1/2 kan du bortse ifrån.
Som du skrev, låter en primär karbokatjon lite väl instabil, och det bildas inte så lätt primära karbokatjoner, för de terminala kolatomerna är tillgängliga, d.v.s. inte skymda ("crowded" på engelska). Skulle det dock bildas en primär karbokatjon på kol 1 (efter att bromidjonen lämnat), skulle karbokatjonen lätt omlagras från kol 1 till kol 2, och den bildade sekundära karbokatjonen blir mer stabil. Men då kommer i så fall additionen av aminen ske till kol 2 i butankedjan, d.v.s. produkten blir en annan.
Men om någon karbokatjon bildas i närvaro av karbonatjoner, reagerar dessa två gärna, vilket ger en helt annan produkt.
Så kvar bland alternativen finns endast SN2, med bromidjonen som lämnande grupp.
