14 svar
77 visningar
Olaf-Johansson 528
Postad: 2 jun 2020 20:21

Inte den klassiska esterbildningen.

etanol reagera med ättiksyraanhydrid. Jag är helt borta med denna reaktion, ser inte i huvudtaget hur reaktion skall ske. Jag har ritat upp ättisyranhydrid men jag ser inte hur den skall få etanol att binda in. Jag testade med den klassiska H2SO4 men kommer ingen vart. Någon som kan ge ledning på reaktionsmekanism? 

Pikkart 811
Postad: 2 jun 2020 20:50

Det beror på om den är syrakatalyserad eller inte syrakatalyserad. Vad är lösningsmedlet?

Olaf-Johansson 528
Postad: 2 jun 2020 20:58
Pikkart skrev:

Det beror på om den är syrakatalyserad eller inte syrakatalyserad. Vad är lösningsmedlet?

Det är en uppgift från en bok, antar att man skall använda sitt kritiskt tänkande och därefter få fram hur reaktionen sker. 

Pikkart 811
Postad: 2 jun 2020 21:05

Det beror egentligen på. I det lättaste av fallen så kan du kolla på ättiksyraanhydrid och vart reaktiviteten mot en nukleofil finns i molekylen - dvs. ser du någon atom i substratet som har mindre elektrondensitet som en nukleofil kan attackera?

Olaf-Johansson 528
Postad: 2 jun 2020 21:25
Pikkart skrev:

Det beror egentligen på. I det lättaste av fallen så kan du kolla på ättiksyraanhydrid och vart reaktiviteten mot en nukleofil finns i molekylen - dvs. ser du någon atom i substratet som har mindre elektrondensitet som en nukleofil kan attackera?

Ja, CH3 längst ut på kanterna måste ha en lägre elektron densitet? Då syre är elektronegativt och kommer dra elektronerna till sig. 

Pikkart 811
Postad: 2 jun 2020 21:28

Inte riktigt, karbonylkolen (som är bundet till två syreatomer) har låg elektrondensitet. Det gör att kolet är "partial positive", det gör då gärna att en nukleofil attackerar. 

Olaf-Johansson 528
Postad: 2 jun 2020 21:38
Pikkart skrev:

Inte riktigt, karbonylkolen (som är bundet till två syreatomer) har låg elektrondensitet. Det gör att kolet är "partial positive", det gör då gärna att en nukleofil attackerar. 

Jag har aldrig förstått varför karbonylgruppen är elektrofil, har alltid fått för mig att den är nukleofil, är den inte det i den vanliga estersyntes med syra och alkhol? 

Pikkart 811
Postad: 2 jun 2020 21:44 Redigerad: 2 jun 2020 21:45

Om du sätter den i facket för att vara nukleofil - varför skulle den vara det? Karbonylkolet har inga bindningar att dela med sig av. Karbonylkolet har väldigt låg elektrondensitet vilket gör en bindning kan skapas. Man kan även aktivera karbonylkolet genom att protonera syret (därför jag undrade om den är syrakatalyserad eller inte) - vilket gör att det blir ännu lättare för nukleofilen att attackera.

Nä, karbonylkolet är inte nukleofil.

Olaf-Johansson 528
Postad: 2 jun 2020 21:47

ber fullständigt om ursäkt, läste lite slarvigt, jag syftade till karbonylgruppen (syret) syret är en nukleofil. Men iallafall hur orsätter vi härifrån? Är det så att det kommer ske en nukleofil attack med etanol? 

Pikkart 811
Postad: 2 jun 2020 21:52

Nja, ingenting jag har stött på under mina studier iallafall.

I substitutionsreaktioner så kan faktiskt etanol fungera som en nukleofil. Rita upp reaktionen med en nukleofil attack på karbonylkolet och följ laddningarna - se vad din produkt blir.

Olaf-Johansson 528
Postad: 2 jun 2020 22:01
Pikkart skrev:

Nja, ingenting jag har stött på under mina studier iallafall.

I substitutionsreaktioner så kan faktiskt etanol fungera som en nukleofil. Rita upp reaktionen med en nukleofil attack på karbonylkolet och följ laddningarna - se vad din produkt blir.

Här kör jag fast, har ritat en nukleofil attack från etanol, där syre binder in till karbonylkolet. Det är inte ett dugg likt produkten jag söker. 

Pikkart 811
Postad: 2 jun 2020 23:13

Det är för att den inte är klar.


Den fungerar så här, rent generellt så brukar den vara syrakatalyserad - alternativt ha ett lösningsmedel som kan deprotonera vätet. Bristfällig information i frågan du fick i boken kan enbart ge det här svaret.

Olaf-Johansson 528
Postad: 3 jun 2020 09:18
Pikkart skrev:

Det är för att den inte är klar.


Den fungerar så här, rent generellt så brukar den vara syrakatalyserad - alternativt ha ett lösningsmedel som kan deprotonera vätet. Bristfällig information i frågan du fick i boken kan enbart ge det här svaret.

Ifall jag summerar reaktionen blir det :

 

1. Syret på hydroxi gör en nukleofil attack. Dubbelbindningen på karbonylkolet slår upp till syre

2. Den nyblivne bindnigen på mellan etanol och syran, har en väte som lämnar, syre är så pass nukleofil och drar till sig elektronerna

3. Elektronerna på karbobnylkolet slår ner och bildar en dubbelbidning, samtidigt som bidningen mellan syrorna lossnar.

4. Vätejonen som tidigare disaccosierade gör nu blir nu nukleofil attackerad av de fria elektronera på anjonen av en syra. Det leder till att ättiksyra bildas.

Pikkart 811
Postad: 3 jun 2020 12:13 Redigerad: 3 jun 2020 14:09
OlafJohansson21 skrev:

Ifall jag summerar reaktionen blir det :

2. Den nyblivne bindnigen på mellan etanol och syran, har en väte som lämnar, syre är så pass nukleofil och drar till sig elektronerna

- Det finns ingen syra (den kommer först i produkten).

3. Elektronerna på karbobnylkolet slår ner och bildar en dubbelbidning, samtidigt som bidningen mellan syrorna lossnar.

- Fortfarande ingen syra men bindningen mellan karbonylkolet och syret lossnar.

4. Vätejonen som tidigare disaccosierade gör nu blir nu nukleofil attackerad av de fria elektronera på anjonen av en syra. Det leder till att ättiksyra bildas.

- En katalysator återskapas alltid, det är den lata vägen att visa att den är syrakatalyserad - och om den är syrakatalyserad så måste den protoneras.

Pikkart, jag redigerade ditt inlägg så att det framgår tydligare vad de är du som har skrivit /moderator

Svara Avbryt
Close