3 svar
29 visningar
Blåvalen är nöjd med hjälpen
Blåvalen 142
Postad: 4 aug 15:52

Inverterad sterokemi/ringflip/E2-reaktioner

Hej,

Både Sn2- och E2-reaktioner leder ju till inverterad steroekmi. Kan man för enkelhetens skull tolka det som en ''ringflip'' när det sker hos cyklohexan? Det finns ju inget annat sätt ekvatoriell blir axiell.

mag1 5358
Postad: 4 aug 16:38

E2 ger ju ingen inverterad stereokemi. Väte abstraheras och X (ofta halogen) lämnar, samtidigt som C-H elektronerna omlagras till den ny dubbelbindningen. Stereokemin ändras (Sp3 till Sp2 hybridiserade kol), men det sker ingen invertering (d.v.s. det blir inte R av S, eller motsvarande) - det blir med andra ord en ny typ av stereokemi för atomerna på respektive sida av dubbelbindningen. Vid SN2 ser dock invertering.

I din figur är det, som du skrev, en ring flipp som sker innan basen (kan) abstrahera protonen.

Är du med på varför metylkloriden behöver ha konfigurationen i mitten, för att reaktionen skall kunna ske?

Blåvalen 142
Postad: 4 aug 20:21

Är du med på varför metylkloriden behöver ha konfigurationen i mitten, för att reaktionen skall kunna ske?

Det är jag med på - det behövs ju ett antiperiplnt övergångstillstånd så att p-orbitalerna kan så 180 grader mot varandra (''rakt'' pi-system). Dock förstår jag inte vad som händer i den tredje figuren på bilden. Varför blir det en till ring flip? Är det för att visa att produkterna samexisteriar, eller för att kanske göra det lättare att jämföra med orginalfiguren?

mag1 5358
Postad: 4 aug 21:12 Redigerad: 4 aug 21:13

Det blir ju endast en produkt (frånsett lämnande Cl-).

Du har rätt i att, produkten kan finnas (och kan visas) i konformationen i mitten. Det ser dock ut att vara lite mera plats framför allt för tert-butylgruppen, när den är ekvatorial som längst till vänster. Så det känns inte orimligt att det som en konsekvens av crowding, sker ring flipp tillbaka och den visade konformationen är den dominanta. Och så blir det även enklare att jämföra med reaktantens struktur till vänster.

 

 

Sedan är det en metylgrupp för mycket vid kol1 substituenten, mentylklorid har en propylgrupp på kol1 (som i bilden nedan), inte en tert-butylgrupp som i din figur. Påverkar i och för sig inte svaret på din fråga, men det såg fel ut, därav denna kommentaren.

Svara Avbryt
Close