karbokatjon eller inte i en additionsreaktion
Hej, jag har hittat dessa två exempel och undrar varför det bildas en karbokatjon i ena men inte den andra om molekylerna ändå är så lika...
red: leder inte alla elektrofila attacker till att en karbokatjon bildas?
Tacksam för svar!
Den första beskrivningen med bromoniumjon är korrekt.
Först bildas en haloniumjon
Sedan sker en nukleofil attack:
Det bildas en trans-produkt, inte cis.
Den andra beskrivningen visar en cis-produkt och det har man inte sett i experiment.
Addition av halogener till dubbel- och trippelbindningar sker sällan genom en karbokatjon om det inte finns substituenter som kan stabilisera den.
Valet av 2,3-dimetylbut-2-en är också något olyckligt eftersom produkter av en "anomal" substitution bildas i reaktionen och additionsprodukten bildas förmodligen i en mindre mängd.
MaKe skrev:Den andra beskrivningen visar en cis-produkt och det har man inte sett i experiment.
Addition av halogener till dubbel- och trippelbindningar sker sällan genom en karbokatjon om det inte finns substituenter som kan stabilisera den.
Valet av 2,3-dimetylbut-2-en är också något olyckligt eftersom produkter av en "anomal" substitution bildas i reaktionen och additionsprodukten bildas förmodligen i en mindre mängd.
Fast stereokemin (E/Z) för detta ämne är inte specificerad, vare sig i namnet eller i strukturen och enkelbindningen mellan kol 2-3 är fri att rotera, så strukturen som visas är väl okej, även om den inte är så pedagogisk (gällande hur ämnena attackerar över/under c2-c3 bindningen, som du visade korrekt)
mag1 skrev:MaKe skrev:Den andra beskrivningen visar en cis-produkt och det har man inte sett i experiment.
Addition av halogener till dubbel- och trippelbindningar sker sällan genom en karbokatjon om det inte finns substituenter som kan stabilisera den.
Valet av 2,3-dimetylbut-2-en är också något olyckligt eftersom produkter av en "anomal" substitution bildas i reaktionen och additionsprodukten bildas förmodligen i en mindre mängd.
Fast stereokemin (E/Z) för detta ämne är inte specificerad, vare sig i namnet eller i strukturen och enkelbindningen mellan kol 2-3 är fri att rotera, så strukturen som visas är väl okej, även om den inte är så pedagogisk (gällande hur ämnena attackerar över/under c2-c3 bindningen, som du visade korrekt)
Nej, stereokemin är inte specificerad, men så som de har ritat är ju fel i alla fall. Sker reaktionen via en fri karbokatjon så är "cis-additionen" möjlig, men så är inte fallet. De har visst skrivit att det är en förenklad mekanism, men jag ser ingen pedagogisk eller didaktisk vinst med det.
