Karboxylsyror och alkoholer
Vet någon varför karboxylsyror har större benägenhet att protolyseras än alkoholer som också har en hydroxigrupp? Det står i min bok (kemi 2) att det har att göra med resonansstrukturen som bildas hos karboxylatjonen. I boken står det också att alkoholen aldrig skulle protolyseras i praktiken då vatten inte är en tillräckligt stark bas. Hur kan den vara tillräckligt stark när karboxylsyror protolyseras då?
(Ignorera att karboxylsyran är en syra och alkoholen inte är det, jag vill förstå själva reaktionsmekanismen)
uppskattar svar!
Flyttar tråden till Ke2, där den tydligen hör hemma. Placera dina trådar på rätt nivå i fortsättningen! /Smaragdalena, moderator
Det boken tar upp handlar i princip om att en jon blir mer stabil ifall den kan sprida ut laddningen över ett större område. Om hydroxigruppen i etanol gav iväg en vätejon skulle den extra minusladdningen vara koncentrerad på syret. En sådan jon är inte stabil utan skulle lätt plocka upp en ny vätejon igen eftersom det är en så pass intensiv negativ laddning på syret. Med andra ord blir jonen en väldigt stark bas. Man kan också se det som att bindningen är ganska stark mellan vätet och syret i hydroxigruppen.
I en karboxylsyra kan den extra elektronen spridas ut över båda syreatomerna genom resonans. Det gör att karboxylatjonen är mer stabil och mindre benägen att omedelbart plocka upp en ny vätejon igen. Med andra ord blir karboxylatjonen en svagare bas och det är bara ett annat sätt att säga att karboxylsyran blir en starkare syra.
tack så mycket!
