markovnikov

Ja det sker en additionsreaktion till dubbelbindningen i propenenheten.

Som du är inne på så går inte Markovikovs regel att använda för att motivera var vätet respektive halogenatomen adderas. Likt andra elektrofila additionsreaktioner kommer vätet att adderas först och en karbokatjon bildas.

Och svaret på din fråga var protonen hamnar, beror på vilken atom som karbokatjonen är mest stabil på, för det är till denna som X^- kommer att adderas. När bindningen till protonen skapas, uppstår samtidigt karbokatjonen, och den bildas på den atomen där karbokatjonen är mest stabil.

Så om du kan lista ut vilken kolatom i propenkedjan som bäst kan hålla karbokatjonen, så har du svaret på var vätet hamnar.

Kommer du vidare nu?

mag1 skrev:

Ja det sker en additionsreaktion till dubbelbindningen i propenenheten.

Som du är inne på så går inte Markovikovs regel att använda för att motivera var vätet respektive halogenatomen adderas. Likt andra elektrofila additionsreaktioner kommer vätet att adderas först och en karbokatjon bildas.

Och svaret på din fråga var protonen hamnar, beror på vilken atom som karbokatjonen är mest stabil på, för det är till denna som X^- kommer att adderas. När bindningen till protonen skapas, uppstår samtidigt karbokatjonen, och den bildas på den atomen där karbokatjonen är mest stabil.

Så om du kan lista ut vilken kolatom i propenkedjan som bäst kan hålla karbokatjonen, så har du svaret på var vätet hamnar.

Kommer du vidare nu?

Ja så karbokatjonen stabiliseras av bensenringen och då blir det typ anti-markovnikov eller hur?

Det blir ingenting med Markovnikov alls. Den "regeln" går inte att tillämpa för ämnen som din propenylbensen, för att "antalet protoner" är identiskt på bägge kolen.

Karbokatjonen, kan precis som du skrev, stabiliseras i bensenringen. Och det är förklaringen till den stereospecifika additionen av H⁺ respektive X^-. 

Så om karbokatjonen stabiliseras av bensenringen, på vilket kol skulle du tro att karbokatjonen bildas, A eller B?

mag1 skrev:

Det blir ingenting med Markovnikov alls. Den "regeln" går inte att tillämpa för ämnen som din propenylbensen, för att "antalet protoner" är identiskt på bägge kolen.

Karbokatjonen, kan precis som du skrev, stabiliseras i bensenringen. Och det är förklaringen till den stereospecifika additionen av H⁺ respektive X^-. 

Så om karbokatjonen stabiliseras av bensenringen, på vilket kol skulle du tro att karbokatjonen bildas, A eller B?

B

Ja precis, med karbokatjonen på B kan en av bindningarna från bensenringen omlagras, och bilda en dubbelbindning till B, och karbokatjonen hoppa runt i ringen.

Så om bildningen av karbokatjonen avgör, till vilken atom vätet adderas, kommer vätet hamna på...

mag1 skrev:

Ja precis, med karbokatjonen på B kan en av bindningarna från bensenringen omlagras, och bilda en dubbelbindning till B, och karbokatjonen hoppa runt i ringen.

Så om bildningen av karbokatjonen avgör, till vilken atom vätet adderas, kommer vätet hamna på...

A!

Ja, vätet adderas till A, för att karbokatjonen mycket lättare bildas på B. När överlappet sker mellan dubbelbindningen mellan AB till vätet i HX, och bindningen mellan H och X börjar brytas, stabiliseras karbokatjonen på B. Och det gör så att den nya bindningen till H uppstår på A. 

Det motsvarar Markovnikovs regel, i och med att den mest stabila katjonen bildas, vilken brukar vara på det högst substituerade kolet - vilket då inte är det kolet med "mest väte". 

mag1 skrev:

Ja, vätet adderas till A, för att karbokatjonen mycket lättare bildas på B. När överlappet sker mellan dubbelbindningen mellan AB till vätet i HX, och bindningen mellan H och X börjar brytas, stabiliseras karbokatjonen på B. Och det gör så att den nya bindningen till H uppstår på A. 

Det motsvarar Markovnikovs regel, i och med att den mest stabila katjonen bildas, vilken brukar vara på det högst substituerade kolet - vilket då inte är det kolet med "mest väte". 

Tack snälla för hjälpen!