Namngivning av alkyn- och alkenhalogener
Ska man numrera vilket kol dubbel- eller trippelbindning sitter på i alkylhalogenider och i vilken prioriteringsordning (jag antar att substituenterna har högre prioritet). Jag har en uppgift där man ska namnge en alkynhalogen, men i facit har de inte skrivit vart trippelbinindningen sitter vilket jag tänker att man bör göra då molekylen kan ritas upp på ett annat sätt också.
Här är molekylen som ska namngivas.
Facit anger 3-fluor-1-klorpropyn. Ska man tänka att kolatom nummer 1 räknas från höger i detta fall då den både har trippelbindning och klor bundet, för annars borde väl kolatomen där fluor är bundet vara nummer 1 då fluor kommer för klor i bokstavsordning. Dessutom skulle molekylen kunna ritas upp såhär:
Om facit är 3-fluor-1-klorpropyn är det omöjligt att veta hur man ska rita upp molekylen om numret för trippelbindningen inte finns med i namnet.
Hur ska jag tänka?
Ja i facits namnförslag är det inte tydligt var trippelbindningen finns. Även om man skulle kunna frestas att anta att trippelbindningen sitter på det första kolet i kedjan, så blir det fortfarande bara ett antagande.
I det korrekta namnet anges även var trippelbindningen finns, och är 3-fluor-1-klor-prop-1-yn. Där det efter kolkedjans längd "prop" anger vilken kolatom som trippelbindningen utgår ifrån med siffran 1, och ändelsen "-yn" anger att det just är en trippelbindning.
Förresten, i strukturen du ritat längst ner, så stämmer inte geometrin. Fluoratomens bindning till kol 3 är i samma riktning som trippelbindningen, de har m.a.o. en bindningsvinkel på 180°, och atomerna kol2, kol3 och fluor ligger i linje med varandra (motsvarande vänster till höger).
Facits namnförslag är tydligt, kolatomerna skall numreras så att trippelbindningen får så lågt nummer som möjligt, och då finns det bara ett sätt.
Smaragdalena skrev:Facits namnförslag är tydligt, kolatomerna skall numreras så att trippelbindningen får så lågt nummer som möjligt, och då finns det bara ett sätt.
Ja jag funderade lite i samma banor med "så lågt nummer som möjligt", men numreringen av bindningen gör det tydligare. Numreringsregeln stämmer, men IUPAC tror jag fortfarande rekommenderar att bindningens position numreras, om inte så för tydlighetens skull.
Om kolvätekedjan med trippelbindningen i består av mer än tre kolatomer, så behöver man numrerar bindningen. På liknande sätt är det onödigt att ange vilket kol som OH-gruppen sitter på i etanol.
Smaragdalena skrev:Facits namnförslag är tydligt, kolatomerna skall numreras så att trippelbindningen får så lågt nummer som möjligt, och då finns det bara ett sätt.
Prioriteras det att kolet som har trippelbindningen ska få så lågt nummer som möjligt före att kolet som har halogenen ska få så lågt nummer som möjligt?
