Nomenklatur - organisk kemi
Hej! Kan ovanstående organiska föreningar heta:
d) Cyklohexyl-isopropylsulfid / Cyklohexyl-isopropyltioeter
e) 1(R),2(R)-trans-1,2-dinitrocyklohexan (behöver man skriva ut R här?)
f) 1-fenyl-trans-but-1-en-3-yn (ej metylgrupper vid kol 1 och 2)
Var kommer fråga ifrån?
Jag läser igenom en gammal tenta. Det finns inga svar.
d) Cyklohexandelen är den största så ge denna förening ändelsen cyklohexan istället, och börjar namngivningen med substituenten (d.v.s. resten).
e) Ja, R-behövs, för det anger den absoluta sterokemin. Trans- (eller mer korrekt E) behövs inte alls, för de två R anger som sagt den absoluta stereokemin. Annars ser namnet bra ut.
f) Fyrakolskedjan är den mindre delen, så avsluta namnet med den aromatiska ringen som ändelse. Bensen blir då "huvuddelen", och resten en substituent till bensendelen. Istället för att kalla denna del som en fenylgrupp, och substituent till den mindre fyrakolskedjan.
Angående d): Räcker det med Isopropylsulfid-cyklohexan eftersom S-atomen inte kan sitta någon annanstans enligt formeln?
Angående f): Trans-but-1-en-3-yn-bensen (?)
Angående största delen:
Är det alltid så att den längsta (alifatiska eller cykliska) kolkedjan skall prioriteras när cykliska kolväten finns med i föreningen? Ibland är det svårt att veta (som i fallet med fenyl/bensen). Innebär detta att mina förslag för förening d) och f) är helt oacceptabla eller finns det en tolerans för variation (förutsatt att den kemiska formeln är korrekt så klart - frågan gäller snarare prioriteringsordningen)?
d) Det är ingen sulfid, utan en sulfanyl-grupp. Och ja, isopropylsulfanyl-cyclohexan är ett namn som stämmer, men IUPAC ligger nog närmare propan-2-yl-sulfanyl-cyclohexan.
f) Skippa trans/cis, och kör mer Z/E istället, det stämmer bättre med IUPACs rekommendationer(/regler).
Ditt nya förslag är nästan perfekt, du har bara missat att att ange på vilken kolatom som bindningen till bensenringen finns, motsvarande (1E)-but-1-en-3-yn-1-ylbensen.
Gällande vad som accepteras, finns det beskrivet i rekommendationerna ifrån IUPAC, där namngivningen följer en (invecklad) prioritetsordning. Men i och med att molekyler kan bli nästan oändligt komplicerade, så kan det snabbt bli snårigt att hitta rätt.
Och i detta fall bör den större gruppen ha prioritet. T.ex. motsvarande metoxyetan, som avslutar med den största substituenten, även om denna förening har kallats för etyl-metyl-eter. Det finns (oftast endast) ett föreslaget sätt att namnge ämnen av IUPAC, men historiska namn finns ju även parallellt.
Jag har ytterligare några frågor angående det du skrev:
Angående d). Skulle man kunna ersätta merkapto- med sylfanyl- i det här fallet? Är det bara en äldre benämning? I fallet med IUPAC:s rekommendation; syftar 2:an i "propan-2-yl" på att sulfanylgruppen sitter på andra kolet i i den substituerande propangruppen?
Angående f). Om man bara har en substituent på en cykloalkan eller i ett aromatiskt kolväte (som i d) och f)), kan man inte utesluta numreringen då? Utgår det inte alltid från kol 1 när det bara finns en substituent? Jag trodde numreringen bara gällde när man har fler än än substituent.
Är det bara ett förtydligande att skriva (1E) när man egentligen redan har angivit att det är på första kolet som dubbelbindningen sitter (genom but-1-en)?
Jag såg att jag bör köpa den blå boken av IUPAC så att jag kan fördjupa mig namngivningen av organiska föreningar. Tusen tack för all hjälp hittills! Jag är väldigt tacksam.
Eugenol skrev:Jag har ytterligare några frågor angående det du skrev:
Angående d). Skulle man kunna ersätta merkapto- med sylfanyl- i det här fallet? Är det bara en äldre benämning? I fallet med IUPAC:s rekommendation; syftar 2:an i "propan-2-yl" på att sulfanylgruppen sitter på andra kolet i i den substituerande propangruppen?
Sulfanyl är radikalen (HS•), så den känns inte så naturlig (iaf för mig). Och tiol/mercapto- är R-SH, vilket inte heller passar perfekt. Du kan alltid testa att söka på de bägge alternativen, och se om det finns någon angivelse för vilket alternativ som passar med IUPACs rekommendationer. (för din förening verkar det vara sulfanyl)
Mercapto är dock den äldre benämningen på det som kallas tiol numera. Men mercapto förekommer i generella namn, t.ex. 2-mercaptoetanol (beta-mercaptoetanol), vilket är ett betydligt trevligare namn än 2-sulfanyletan-1-ol.
Ja precis, "2-yl" anger att det är på position 2 som bindningen till svavelatomen finns. Ett alternativt namn för substituenten vore isopropylsulfanyl, där positionen för bindningen fås genom "iso", men det krångligare namnet med propan-2-yl-sulfanyl tror jag stämmer bättre med IUPACs namngivning. Dock skulle det vara väl petigt att ge poängavdrag för isopropylsulfanyl-namnet på en tenta tycker jag.
Angående f). Om man bara har en substituent på en cykloalkan eller i ett aromatiskt kolväte (som i d) och f)), kan man inte utesluta numreringen då? Utgår det inte alltid från kol 1 när det bara finns en substituent? Jag trodde numreringen bara gällde när man har fler än än substituent.
Jag förstår hur du menar, men om du vill förhindra att någon gör en egen tolkning/antagande (som du gjorde), så är det bäst att specifikt ange - så att inga tvetydigheter finns.
Anger du inte exakt var substituenten sitter, så kommer läsaren att behöva tolka och göra ett antagande. Och du förhindra att läsaren kan tolkar fel, så exakt är alltid exakt (i alla fall tycker IUPAC så).
Är det bara ett förtydligande att skriva (1E) när man egentligen redan har angivit att det är på första kolet som dubbelbindningen sitter (genom but-1-en)?
Jo dubbelbindningens position i kedjan är angiven, men sterokemin för bensenringens förhållande till kolen 3-4 är inte angiven, den kan ju vara i både 1Z och 1E - så med (1E) specificerar du denna del av sterokemin.
Jag såg att jag bör köpa den blå boken av IUPAC så att jag kan fördjupa mig namngivningen av organiska föreningar. Tusen tack för all hjälp hittills! Jag är väldigt tacksam.
För all del! Kan inte säga att jag är alltför avundsjuk inför dina blåa litteraturstudier :)
mag1 skrev:Eugenol skrev:Jag har ytterligare några frågor angående det du skrev:
Angående d). Skulle man kunna ersätta merkapto- med sylfanyl- i det här fallet? Är det bara en äldre benämning? I fallet med IUPAC:s rekommendation; syftar 2:an i "propan-2-yl" på att sulfanylgruppen sitter på andra kolet i i den substituerande propangruppen?
Sulfanyl är radikalen (HS•), så den känns inte så naturlig (iaf för mig). Och tiol/mercapto- är R-SH, vilket inte heller passar perfekt. Du kan alltid testa att söka på de bägge alternativen, och se om det finns någon angivelse för vilket alternativ som passar med IUPACs rekommendationer. (för din förening verkar det vara sulfanyl)
Mercapto är dock den äldre benämningen på det som kallas tiol numera. Men mercapto förekommer i generella namn, t.ex. 2-mercaptoetanol (beta-mercaptoetanol), vilket är ett betydligt trevligare namn än 2-sulfanyletan-1-ol.
Ja precis, "2-yl" anger att det är på position 2 som bindningen till svavelatomen finns. Ett alternativt namn för substituenten vore isopropylsulfanyl, där positionen för bindningen fås genom "iso", men det krångligare namnet med propan-2-yl-sulfanyl tror jag stämmer bättre med IUPACs namngivning. Dock skulle det vara väl petigt att ge poängavdrag för isopropylsulfanyl-namnet på en tenta tycker jag.
Angående f). Om man bara har en substituent på en cykloalkan eller i ett aromatiskt kolväte (som i d) och f)), kan man inte utesluta numreringen då? Utgår det inte alltid från kol 1 när det bara finns en substituent? Jag trodde numreringen bara gällde när man har fler än än substituent.
Jag förstår hur du menar, men om du vill förhindra att någon gör en egen tolkning/antagande (som du gjorde), så är det bäst att specifikt ange - så att inga tvetydigheter finns.
Anger du inte exakt var substituenten sitter, så kommer läsaren att behöva tolka och göra ett antagande. Och du förhindra att läsaren kan tolkar fel, så exakt är alltid exakt (i alla fall tycker IUPAC så).
Är det bara ett förtydligande att skriva (1E) när man egentligen redan har angivit att det är på första kolet som dubbelbindningen sitter (genom but-1-en)?
Jo dubbelbindningens position i kedjan är angiven, men sterokemin för bensenringens förhållande till kolen 3-4 är inte angiven, den kan ju vara i både 1Z och 1E - så med (1E) specificerar du denna del av sterokemin.
Ok, jag förstår men jag menar just att det måste vara en etta (1E) och inte bara (E). Den kemiska formeln talar ju om att det handlar om dubbelbindningen som börjar vid kol 1 enligt but-1-en. Är det inte alltid det kolet man utgår ifrån när man syftar på (E)/(Z) (förutsatt att det bara finns en dubbelbindning så klart?
Tusen tack för övrig information!
Jag såg att jag bör köpa den blå boken av IUPAC så att jag kan fördjupa mig namngivningen av organiska föreningar. Tusen tack för all hjälp hittills! Jag är väldigt tacksam.
För all del! Kan inte säga att jag är alltför avundsjuk inför dina blåa litteraturstudier :)
