5 svar
96 visningar
nuitlbd är nöjd med hjälpen
nuitlbd 173
Postad: 17 apr 2023 19:02 Redigerad: 17 apr 2023 19:11

nukleofil attack

jag fattar inte riktigt det här med en nukleofil attack. jag förstår att nukleofilen dras till elektrofilen pga sitt överskott på elektroner. I det här fallet är det ju ett fritt elektronpar på ammoniaket. är det kväveatomen som är nukleofil här? och väte elektrofil? varför tar kvävet upp en proton sen, är det för att den drar till sig den positiva laddningen?  och flyttas verkligen det fria elektronparet över och blir en hydroxidjon eller ''tappar'' den bara ett väte?

 

när nukleofilen gör en nukleofil attack, innebär det att den binder sig till en positivt laddad jon? och därför ''tar'' den ifrån elektrofilen? det är ungefär så jag förstått det. 

mag1 8983
Postad: 18 apr 2023 08:38
nuitlbd skrev:

jag fattar inte riktigt det här med en nukleofil attack. jag förstår att nukleofilen dras till elektrofilen pga sitt överskott på elektroner. I det här fallet är det ju ett fritt elektronpar på ammoniaket. är det kväveatomen som är nukleofil här? och väte elektrofil?

Ja så kan du beskriva det utifrån nukleofil/elektrofil.

varför tar kvävet upp en proton sen, är det för att den drar till sig den positiva laddningen? 

och flyttas verkligen det fria elektronparet över och blir en hydroxidjon eller ''tappar'' den bara ett väte?

Nej, titta igen på vad som sker. Det fria elektronparet i ammoniak skapar en ny bindning till vätekärnan, och samtidigt bryts bindningen mellan vätekärnan och syreatomen och dessa bindningselektroner lagras om på syreatomen. En bindning ersätts med en annan.

Och båda jonerna får sin laddning, då elektronerna omfördelats, två lånas ut från kvävet och två tas emot av syret.

 

när nukleofilen gör en nukleofil attack, innebär det att den binder sig till en positivt laddad jon? och därför ''tar'' den ifrån elektrofilen? det är ungefär så jag förstått det. 

Nej den binder inte till en jon, utan jonen uppstår i ditt exempel som en konsekvens av att elektronerna omfördelas, inom de reagerande ämnena, d.v.s. inom ammoniaken (lånar ut elektroner till den nya bindningen) respektive inom vattenmolekylen (bindningselektronerna mellan H-O "släpper taget" om vätet och lagras hos syret).

Nukleofilen har elektroner som energimässigt gärna skapar en ny bindning. Elektrofilen har lite lite elektroner omkring sig och kan därför gärna skapa en ny bindning. Och när det finns en elektrofil i närheten av en nukleofil, kan en bindning bildas, där den nya bindningen tillfredsställer båda parters sökande efter en ny bindning (den enas elektroner söker efter en positiv kärna att spridas ut till, och den andras kärna tar gärna emot elektroner).

I ditt exempel sker i princip en överföring av vätekärnan till kvävet. I vattenmolekylen är bindningselektronerna mellan väte och vatten förskjutna till syret (p.g.a. elektronegativiteten, som ger polariteten), så vätet är elektronfattigt deltapositivt - och det gör den till en elektrofil. Och omvänt, det fria elektronparet i ammoniak kan sitta kvar där det är, men om en elektrofil finns i närheten skapas gärna en ny bindning av elektronerna i detta fria elektronpar.

 

 

Inom organkemin bet brukar ofta praktiskt att titta på vad som sker med elektronerna, för att förstå vilka bindningar som bildas/bryts.

nuitlbd 173
Postad: 18 apr 2023 10:05 Redigerad: 18 apr 2023 10:05

tack! jättebra förklarat. men så vätets bindning till syret bryts loss därför att elektrofilen (vätet) gärna binder sig till en nukleofil (kväve) i närheten om det finns. av den anledningen kommer det därför att bildas en ammoniumjon pga ett extra väte som binds till kvävet. samtidigt bildas det en hydroxidjon för att det bindningen mellan syre och väte bryts --> elektroner går över till syre som får överskott på en elektron. har jag fattat det rätt? 

 

men en fråga till. vid en nukleofil attack, är det i det här fallet då ex kväve som krockar in i vätet eller är det bara krafterna som drar de mot varandra?

mag1 8983
Postad: 18 apr 2023 11:28
nuitlbd skrev:

tack! jättebra förklarat. men så vätets bindning till syret bryts loss därför att elektrofilen (vätet) gärna binder sig till en nukleofil (kväve) i närheten om det finns. av den anledningen kommer det därför att bildas en ammoniumjon pga ett extra väte som binds till kvävet. samtidigt bildas det en hydroxidjon för att det bindningen mellan syre och väte bryts --> elektroner går över till syre som får överskott på en elektron. har jag fattat det rätt? 

Ja i princip. Elektronerna fanns ju mellan vätet och syret (bindningselektroner), men inga av dessa två elektroner följer med vätekärnan, de stannar kvar hos syret, som då har både "sin egna elektron" (en av två till bindningen) och vätets enda elektron (den som var den andra elektronen i bindningen).

Kvävet använder två av sida elektroner, från det fria elektronparet, till att skapa bindningen till vätekärnan. Och vätekärnan får då (typ låna) en elektron från kvävet, som då inte längre är neutralt utan den positiva ammoniumjonen bildas.

 

men en fråga till. vid en nukleofil attack, är det i det här fallet då ex kväve som krockar in i vätet eller är det bara krafterna som drar de mot varandra?

De attraherande krafterna, som till slut får bindningen att bildas, når inte alls på avstånd utan endast när atomerna som reagerar (kvävet och vätet) kommer riktigt nära varandra - nästan så nära att de kan bilda en bindning (med längder motsvarande väte- till kovalent bindning).

Så för att dessa atomer skall komma nära varandra, måste de tumla runt och krocka, för att på så vis komma tillräckligt nära för att bindningarna skall brytas/bildas. För att få ämnena att krocka oftare, brukar deras hastighet ökas genom att värme tillförs. Då rör sig ämnena snabbare och får då fler chanser per tidsenhet att krocka på rätt sätt (kvävets fria elektronpar mot vätekärnan, till skillnad från ammoniakens väte med vattnets väte o.s.v.). Fler krockar, ger fler chanser m.a.o.

nuitlbd 173
Postad: 18 apr 2023 11:38

okej tack så mycket. tror jag fattar nu :)

mag1 8983
Postad: 18 apr 2023 11:42

För all del, kul att det hjälpte!

Svara Avbryt
Close