23 svar
152 visningar
02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 10 mar 2022 10:12

Organisk kemi

Hej jag har fått ytligare en uppgift där jag måste framställa en tertiär alkohol från min ester.

Min ester var Butanol+ Salicylsyra ——> n-butyl salicylate 

Jag vet att det sker genom Grignardreaktionen dock så förstår jag inte hur man framställer den och vilka steg det är?

mag1 10105
Postad: 10 mar 2022 10:43

Vilken tertiär alkohol vill du syntetisera ifrån din ester?

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 10 mar 2022 12:35
mag1 skrev:

Vilken tertiär alkohol vill du syntetisera ifrån din ester?

Det står inget kring det. Det enda som står i uppgiften är att jag ska framställa tertiär alkohol genom grignardreaktionen.

mag1 10105
Postad: 10 mar 2022 13:15

Okej då verkar det som om du får bestämma själv vilken tertiär alkohol som skall syntetiseras.

Denna typ av syntes känns lite (väl) avancerad för gymnasiet, men vad står det om grignardreaktioner/-reagenser i kemiboken eller annat material från läraren?

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 10 mar 2022 13:17
mag1 skrev:

Okej då verkar det som om du får bestämma själv vilken tertiär alkohol som skall syntetiseras.

Denna typ av syntes känns lite (väl) avancerad för gymnasiet, men vad står det om grignardreaktioner/-reagenser i kemiboken eller annat material från läraren?

Vi använder ingen bok och vi har haft någon genomgång om det. Dock så förstår jag inte den så bra  … 

mag1 10105
Postad: 10 mar 2022 14:16

Det går (lättare) att diskutera vad som sker om vi vet hur mycket du vet, för vi behöver utgå ifrån något.

Vad har du för information, eller hur skulle du sammanfatta grignardreaktioner?

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 10 mar 2022 14:39
mag1 skrev:

Det går (lättare) att diskutera vad som sker om vi vet hur mycket du vet, för vi behöver utgå ifrån något.

Vad har du för information, eller hur skulle du sammanfatta grignardreaktioner?

Asså själv så förstår jag inte vad det är. Jag har kollat på genomgångar men förstår inte riktigt.

mag1 10105
Postad: 10 mar 2022 15:29

Hur ser en grignardreagens ut, d.v.s. den molekylen som kan användas för reaktionen?

Hur skiljer sig dessa ämnen från t.ex. en ester eller en alkohol (som är de två funktionella grupper du har i din n-butyl salicylat)?

Börja i alla fall med att klistra in en bild så har vi något att börja diskutera ifrån.

Smutstvätt 23581 – Moderator
Postad: 10 mar 2022 16:51

Det är endast tillåtet att ha en tråd om varje fråga. Din andra tråd har lagts i papperskorgen. /Smutstvätt, moderator 

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 10 mar 2022 22:18

R-Mg-X är väl formeln för det. Då den är sammansatt med alkyl och en halogen. 

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 10 mar 2022 22:19
mag1 skrev:

Hur ser en grignardreagens ut, d.v.s. den molekylen som kan användas för reaktionen?

Hur skiljer sig dessa ämnen från t.ex. en ester eller en alkohol (som är de två funktionella grupper du har i din n-butyl salicylat)?

Börja i alla fall med att klistra in en bild så har vi något att börja diskutera ifrån.

mag1 10105
Postad: 10 mar 2022 22:48
02sash skrev:

R-Mg-X är väl formeln för det. Då den är sammansatt med alkyl och en halogen. 

Ja precis, det blir en aktiverad ände av alkylen. Och i denna form är alkylgruppen en stark nukelofil som kan fås att bilda en ny bindning till t.ex. kolatomen i en karbonylgrupp (C=O), som finns i din ester.

Hur bildas dessa reagenser då,  wikipediasidan beskriver detta (mer detaljer på den engelska).

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 10 mar 2022 23:38 Redigerad: 11 mar 2022 09:55

Okej, jag antar jag har hittat någon formel dock så vet jag inte om det stämmer. 


Bilden har roterats av moderator. /Smutstvätt, moderator 

mag1 10105
Postad: 11 mar 2022 08:50

Varför inte rotera bilderna i fortsättningen så vi slipper rotera oss själva....

 

Ja det beskriver i princip hur reaktionen sker. Men magnesium och haliden (t.ex. Cl) bildar i slutet ett salt, efter att ha reagerat med lite av den katalytiska syran som finns med.

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 11 mar 2022 12:45
mag1 skrev:

Varför inte rotera bilderna i fortsättningen så vi slipper rotera oss själva....

 

Ja det beskriver i princip hur reaktionen sker. Men magnesium och haliden (t.ex. Cl) bildar i slutet ett salt, efter att ha reagerat med lite av den katalytiska syran som finns med.

Jag förstår inte riktigt, ska jag kunna bilda salt också? Eller ingår de i själva reaktionen

mag1 10105
Postad: 11 mar 2022 15:58

Det är helt klart överkurs för Ke2, men när grignardreagensen t.ex. R-Mg-Cl reagerar med karbonylkolet bildas även en jon Mg-Cl+ . Och denna jon kan sedan först binda till sig vatten och sedan bryts bindningen mellan Mg och Cl i denna jon, och det som då bildas är Mg+ och Cl- joner.


Tillägg: 11 mar 2022 20:05

Ajdå, missade en tvåa. Det är Mg2+ och Cl- joner som bildas.

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 11 mar 2022 20:07
mag1 skrev:

Det är helt klart överkurs för Ke2, men när grignardreagensen t.ex. R-Mg-Cl reagerar med karbonylkolet bildas även en jon Mg-Cl+ . Och denna jon kan sedan först binda till sig vatten och sedan bryts bindningen mellan Mg och Cl i denna jon, och det som då bildas är Mg+ och Cl- joner.


Tillägg: 11 mar 2022 20:05

Ajdå, missade en tvåa. Det är Mg2+ och Cl- joner som bildas.

Jaha, ska försöka göra det så får jag se om jag kommer fram till någon lösning 

mag1 10105
Postad: 11 mar 2022 20:10

Detta är en separat reaktion som påverkar en restprodukt (d.v.s. en som "blir över" efter reaktionen du egentligen är intresserad av) så det är inget din kemilärare kommer kräva att du svarar (denna delreaktion är inget som man brukar bry sig om, annat än kanske på universitetsnivå).

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 11 mar 2022 20:14
mag1 skrev:

Detta är en separat reaktion som påverkar en restprodukt (d.v.s. en som "blir över" efter reaktionen du egentligen är intresserad av) så det är inget din kemilärare kommer kräva att du svarar (denna delreaktion är inget som man brukar bry sig om, annat än kanske på universitetsnivå).

Jaha, alltså jag har lite svårigheter med kemi och denna uppgiften var för komplicerad för mig så jag vet inte riktigt vart jag ska starta utan ska försöka gissa mig fram av ledtrådarna som jag fick. Ska försöka lösa det och skicka in ett svar snart kanske jag lyckas fram på något sätt

mag1 10105
Postad: 11 mar 2022 20:26

Jag vet att det sker genom Grignardreaktionen

Hur reaktionen sker har du ju redan beskrivit.

 

dock så förstår jag inte hur man framställer den och vilka steg det är?

Undrar du om hur grignarreagensen (alkyl-Mg-X) framställs?

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 11 mar 2022 20:53
mag1 skrev:

Jag vet att det sker genom Grignardreaktionen

Hur reaktionen sker har du ju redan beskrivit.

 

dock så förstår jag inte hur man framställer den och vilka steg det är?

Undrar du om hur grignarreagensen (alkyl-Mg-X) framställs?

Typ ja, jag skrev ju formeln men är osäker hur ja ska kunna framställa den på ett korrekt sätt 

mag1 10105
Postad: 11 mar 2022 21:48

Formeln för reaktionen stämmer (även om man brukar benämna de olika R-kedjorna med en siffra för att kunna skilja dem åt, t.ex. R1, R2, R3). eller om två är lika, så får de samma siffra motsvarande R1, R2 och R2).

Anledningen till att jag frågade om du visste hur grignardreagensen (alkyl-Mg-Cl) bildas var att din fråga "framställer den", och det var i sammanhanget med grignardreagens, inte produkten (den tertiära alkoholen). Därför frågade jag ingen om du behövde/ville veta hur grignardreagensen bildas.

02sash 29 – Fd. Medlem
Postad: 11 mar 2022 22:07
mag1 skrev:

Formeln för reaktionen stämmer (även om man brukar benämna de olika R-kedjorna med en siffra för att kunna skilja dem åt, t.ex. R1, R2, R3). eller om två är lika, så får de samma siffra motsvarande R1, R2 och R2).

Anledningen till att jag frågade om du visste hur grignardreagensen (alkyl-Mg-Cl) bildas var att din fråga "framställer den", och det var i sammanhanget med grignardreagens, inte produkten (den tertiära alkoholen). Därför frågade jag ingen om du behövde/ville veta hur grignardreagensen bildas.

Jättegärna! Har försökt hitta det finns bara genomgångar på engelska och de var ganska otydliga för mig.

mag1 10105
Postad: 11 mar 2022 23:22

För att bilda grignardreagensen kan man börja med en halogenerad alkyld, som t.ex. 1-bromo-propan. I denna förening är kolatomen (som binder till bromatomen) en elektrofil (den har ont om elektroner, för bromatomen drar åt sig bindingselektronerna. Och elektrofiler reagerar gärna med elektronrika ämnen).

Till denna halogenerade alkylen tillsätts magnesium (i form av mindre metallbitar) och en oxidationsreaktion sker sedan för magnesium. En elektron till överförs under denna oxidation från magnesium till bromatomen, och bindningen till kolatomen bryts när bromatomen lämnar och tar med sig en av de två bindningselektronerna (från bindningen mellan propandelen och bromatomen). Det som bildas är ett komplex av Br- och Mg+ , samt en propanradikal (den har en fri elektron kvar från bindningen som fanns till bromatomen).

Denna radikal bildar sedan direkt en ny bindning tillsammans med ytterligare en elektron från magnesiumkärnan, till just magnesiumatomen. Och då har vi gått från propan-Br till propan-Mg-Br. I princip har en magnesiumatom satt sig emellan kolatomen i propan och bromatomen. Och i denna nya form är propandelen en bra nukleofil (den är med andra ord sugen på att reagera med en elektronfattig kärna motsvarande kolatomen i karbonylgruppen), eftersom elektronerna är kraftigt förskjutna från magnesiumatomen, mot kolatomen.

Svara
Close