Oxidation av glycerol
Hej!
Jag undrar över en fråga. "Förklara och rita glycerols oxidation i flera steg."
Glycerol är ju trivialnamn för propantriol och en trevärd alkohol. Jag vet att hydroxidgrupp 1 och 3 är primära och att hydroxidgrupp 2 är sekundär. Här någonstans fastnar jag - 1 och 3 bör oxideras till aldehyder, sedan karboxylsyror och 2 bör bli en keton. Men kolkedjan bryts inte?
Ett tidigare inlägg hade en bild med att glycerol kan oxideras till flera olika produkter, men det hjälpte mig inte riktigt att förstå hur jag ska beskriva oxidationen.
Tack på förhand!
Hej och välkommen till Pluggaktuten!
Glyerol kan kemiskt oxideras på flera sätt och till olika grad (1-3 hydroxigrupper kan oxideras). Som du skriver kan hydroxigrupperna oxideras till 2 karboxylsyror och en keton. Försöker du oxidera en keton blir resultatet att kolkedjan bryts, så kol 2 i glycerol kan oxideras ketogrupp.
Men undrar du om hur glycerol kan oxideras rent kemiskt i labbet? E
Eller undrar du hur en cell kan oxidera glycerol för att bilda energi, som en del av ämnesomsättningen?
Tacktack!
Uppgiften beskrivs endast såsom jag skrivit, men jag antar att det mer är en hypotetisk oxidering för att man ska förstå att det bildas andra funktionella grupper. Jag vet ärligt talat inte.
Kommer det ske på samma sätt som om hydroxylgrupperna vore ensamma? Alltså att den första helt enkelt blir en aldehyd, den andra en keton, etc. Eller?
För all del!
Kommer det ske på samma sätt som om hydroxylgrupperna vore ensamma? Alltså att den första helt enkelt blir en aldehyd, den andra en keton, etc. Eller?
Det beror på om alkoholen är primär eller sekundär (tertiära alkoholer kan inte oxideras utan att kolkedjan bryts.
Glycerol är både en primär och sekundär alkohol om jag har förstått det rätt, eftersom kolatom 1 och 3 kommer binda till en annan, och kolatom 2 binder till två andra kolatomer. Tyvärr har jag inte läst någonstans om hur det fungerar när flervärda alkoholer oxideras och hur det skiljer sig.
Du sammanfattade det tidigare. De primära alkoholerna på kolen 1 och 3, kommer oxideras till aldehyer och dessa kan oxideras vidare till karboxylsyror. Medans den sekundära alkoholen på kol 2 kan endast oxideras till en keton, för ytterligare oxidation av denna keton leder till att kolkedjan klyvs.
I vilken ordning det sker beror på hur reaktionen sker (förhållandena i flaskan, lösningsmedel, oxidationsmedel etcetera). Så för din illustration kan du nog välja med att börja med vilken av de tre alkoholerna du vill. Efter att samtliga tre hydroxigrupper oxiderats (aldehyd, keton, aldehyd) kan de två aldehydgrupperna oxideras vidare till karboxylsyror. När glyderolen oxiderats till ketomalonsyra kan ingen vidare oxidation ske utan att ketomalonsyran sönderfaller.
Faktum är att ketomalonsyran i sig är reaktiv och gärna tar upp en molekyl vatten (vid ketonen), eller sönderfaller spontant (d.v.s. helt själv, utan påverkan av andra ämen), och en av karboxylsyragrupperna lämnar som koldioxid - men allt detta är överkurs för Ke2.
Tack så mycket för hjälpen! Tror jag har lite bättre grepp om det nu.
För all del kul att det hjälpte!
