P-aminophenol
Hej!
Jag har en labrapport jag ska skriva om syntesen av Paracetamol.
Det står en fråga som jag besvara som säger: "Vilken egenskap hos aminogruppen i p-aminofenol göra att detta ämne är reaktivt?"
Tacksam om jag får hjälp på den frågan!
Hej och välkommen till Pluggakuten!
Det finns flera sätt att syntetisera paracetamol. Hur har du syntetiserat paracetamol, med p-aminofenol tillsammans med ättiksyraanhydrid kanske?
I din reaktant p-aminofenol har endast två funktionella grupper, aminogruppen som acetyleras, och hydroxigruppen som inte gärna acetyleras (men kan acetyleras).
Hur skiljer sig aminogruppen från hydroxigruppen, om du jämför dessa gruppers egenskaper?
mag1 skrev:Hej och välkommen till Pluggakuten!
Det finns flera sätt att syntetisera paracetamol. Hur har du syntetiserat paracetamol, med p-aminofenol tillsammans med ättiksyraanhydrid kanske?
I din reaktant p-aminofenol har endast två funktionella grupper, aminogruppen som acetyleras, och hydroxigruppen som inte gärna acetyleras (men kan acetyleras).
Hur skiljer sig aminogruppen från hydroxigruppen, om du jämför dessa gruppers egenskaper?
Aminogruppen är inte lika elektronegativ som hydroxi gruppen. Då kan aminogruppen släppa sina elektroner lättare än vad hydroxigruppen gör och därför är p-aminofenol reaktiv?
Aminogruppen har ett fritt elektronpar, men släpper inte riktigt dessa elektroner - istället är det dessa elektroner som anfaller ett delta positivt kol (t.ex. vid addition-eliminationsreaktionen med ättiksyranahydriden). Det som möjliggör denna reaktion är just aminogruppens fria elektronpar.
Hydroxigruppen har även den (två) fria elektronpar, men dessa är till större del upptagna i vätebindningar och därmed inte lika fria att reagera som aminogruppens fria elektronpar (du kan likna det med att syrets fria elektronpar är mer nöjda där de sitter på syret). Att syre är mer elektronegativt än kväve påverkar reaktiviteten, men i detta fall delar dessa atomer på samma aromatiska ring (bensenringen). Detta gör att deras enskilda elektronegativitet påverkar varandra genom ringen, genom den så kallade induktiva effekten.
