3 svar
20 visningar
Eli123be 1053
Postad: 7 apr 19:14

protiskt lösningsmedel

I ett protiskt polärt lösningmedel, är det alltid så att ämnen som innehåller N,O, F bundet till väte hellre löser sig med lösningsmedlet istället för att fungera som en elektrofil/nukleofil? Eller har jag förstått det fel

mag1 2053
Postad: 7 apr 20:31

Om ett lösningsmedel är protiskt eller inte påverkar inte direkt om ett annat ämne kommer att agera som elektrofil/nukleofil - men generellt anses protiska lösningsmedel gynna SN1 reaktioner och aprotiska SN2 reaktioner.

Ett ämne kan lösa sig i ett protiskt lösningsmedel och agera som elektro-/nukleofil. Valet av lösningsmedel görs så att den önskade reaktionen (substitution/elimination/addition etcetera) gynnas och gärna blir den dominanta. Så till viss del påverkar lösningsmedlet vilken reaktion som sker, och därmed om ett ämne kommer agera som elektrofil/nukleofil - men det är inte direkt kopplat till om ämnet löser sig eller inte.

Eli123be 1053
Postad: 9 apr 22:00

men hur påverkas nukleofilerna/ elektrofila ämnena då, om de inte löser sig, i min bok står följande:

"Det går dock att öka andelen SN1-reaktion även i de andra fallen, t.ex. genom att ha en svagare nukleofil eller välja lösningsmedel som bildar vätebindningar till nukleofilen. Då går SN2-reaktionen långsammare och fler SN1-reaktioner hinner ske".

vilket är det du var inne på, men löser sig inte ämnet då om den bildar vätebindningar med de nukleofila ämnena?

mag1 2053
Postad: 10 apr 10:52

Om nukleofilen löser sig i lösningsmedlet beror (som vanligt) på ämnets polaritet. Är de nukleofila/elektrofila ämnena mer polära kan t.o.m. vatten användas. Är ämnena mindre polära (mer opolära) kan ett mindre polärt lösningsmedel användas, som t.ex. metanol/etanol användas.

För att reaktionen skall kunna ske i samma fas behöver reaktanterna lösa sig i denna fas, d.v.s. lösningsmedlet (jag fokuserade i mitt tidigare svar på vilken reaktion som lösningsmedlet styrde mot). Så valet av protiskt/aprotisk påverkar om SN1 eller SN2 reaktioner kommer dominera, men är nukleofilen allt för apolär kommer den inte lösa sig i protiska lösningsmedel, och då får du kanske välja ett aprotiskt lösningsmedel istället (t.ex. DMSO).

Svara Avbryt
Close