Protolysreaktion askorbinsyra
Hej!
Vi har fått i uppgift att utföra en laboration hemma med de kemikalier vi har tillgång till i köket, och jag tänker försöka mig på en variant av en syra-bas-titrering med bland annat askorbinsyra, C6H4O2(OH)4. Jag behöver dock veta hur syrans protolysreaktion ser ut, och på den fronten så har jag inte lyckats komma någonvart eftersom jag inte vet vilka väten som avges i vilken ordning. Jag tänker mig att ett första steg skulle kunna vara , och att den processen sedan upprepas steg för steg tills alla de fyra vätena har övergått till oxoniumjoner. Men hur blir det då med OH-gruppen? Eller blir det så enkelt som att ?
Efter en del googlande har jag kommit fram till att reaktionen borde kunna skrivas som , men helst skulle jag vilja kunna skriva den med syrans faktiska formel, så om någon skulle kunna förklara hur man går tillväga skulle jag bli väldigt tacksam. :)
Det är faktiskt bara ett av vätena som lätt kan avges, dvs askorbinsyra är en enprotonig syra.
Jämför strukturformeln för askorbinsyra:
https://en.wikipedia.org/wiki/Vitamin_C
Med strukturformeln för dess salt natriumaskorbat:
https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_ascorbate
så ser du vilket väte som lätt kan avges. Anledningen till det är nog att man kan bilda resonansstrukturer där minusladdningen hos askorbatjonen ”hoppar runt” i ringen. Det kan man inte göra om ett väte avges från någon av hydroxigrupperna i den raka kolkedjan.
Vad hade du tänkt använda som bas vid titreringen? Indikator?
Teraeagle skrev:Det är faktiskt bara ett av vätena som lätt kan avges, dvs askorbinsyra är en enprotonig syra.
Jämför strukturformeln för askorbinsyra:
https://en.wikipedia.org/wiki/Vitamin_C
Med strukturformeln för dess salt natriumaskorbat:
https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_ascorbate
så ser du vilket väte som lätt kan avges. Anledningen till det är nog att man kan bilda resonansstrukturer där minusladdningen hos askorbatjonen ”hoppar runt” i ringen. Det kan man inte göra om ett väte avges från någon av hydroxigrupperna i den raka kolkedjan.
Vad hade du tänkt använda som bas vid titreringen? Indikator?
Tack, jämförelsen med natriumaskorbat gjorde det betydligt tydligare att se vad det är som händer. Däremot är jag inte helt säker på hur man skriver reaktionsformeln för den reaktion som sker, blir det ?
Som bas hade jag tänkt använda mig av bikarbonat, och som indikator pH-papper då det är det enda jag har tillgång till hemma vad jag vet.
Det där är reaktionen som sker när askorbinsyra löses upp i rent vatten (fast merparten av askorbinsyrans molekyler genomgår aldrig protolys eftersom det är en svag syra). När du titrerar askorbinsyra är det snarare så att askorbinsyran reagerar med basen (i detta fall vätekarbonatjonen, bikarbonat är samma sak som saltet natriumvätekarbonat). Det är alltså vätekarbonatjonen som tar upp ett H+ från syran. Vad får du då för produkter?
Det är svårt att titrera en svag syra med en svag bas. Ekvivalenspunkten blir ofta otydlig. I just detta fall kan du dock utnyttja något annat än enbart pH-mätning för att se ungefär när ekvivalenspunkten är nådd. Kan du klura ut vad? Det har med en av produkterna som bildas att göra.
Teraeagle skrev:Det där är reaktionen som sker när askorbinsyra löses upp i rent vatten (fast merparten av askorbinsyrans molekyler genomgår aldrig protolys eftersom det är en svag syra). När du titrerar askorbinsyra är det snarare så att askorbinsyran reagerar med basen (i detta fall vätekarbonatjonen, bikarbonat är samma sak som saltet natriumvätekarbonat). Det är alltså vätekarbonatjonen som tar upp ett H+ från syran. Vad får du då för produkter?
Det är svårt att titrera en svag syra med en svag bas. Ekvivalenspunkten blir ofta otydlig. I just detta fall kan du dock utnyttja något annat än enbart pH-mätning för att se ungefär när ekvivalenspunkten är nådd. Kan du klura ut vad? Det har med en av produkterna som bildas att göra.
Tack för tipset! Det borde bildas kolsyra, och då antar jag att ekvivalenspunkten inträffar ungefär när det slutar bubbla eftersom syran då har reagerat med alla vätekarbonatjoner?
Helt riktigt! Bra. Sen får man såklart inte samma precision som när man titrerar med magnetomrörare, byrett och pH-elektrod. Du borde kanske upprepa försöket 3-4 gånger och beräkna något sorts medelvärde. Hett tips.
Teraeagle skrev:Helt riktigt! Bra. Sen får man såklart inte samma precision som när man titrerar med magnetomrörare, byrett och pH-elektrod. Du borde kanske upprepa försöket 3-4 gånger och beräkna något sorts medelvärde. Hett tips.
Ja att resultatets säkerhet inte kommer att vara särskilt hög förstår jag, men det förväntade jag mig inte heller. Men att upprepa labben ett par gånger ska jag definitivt göra! Stort tack för all hjälp! :)
