Ranka neutrala baser
Det här är kanske en dum fråga, men vill ändå ställa den för att vara säker. När man ska avgöra vilken av två neutrala baser som är starkast, ska man utgå från de korresponderande syrorna (så att de får en plusladdning) eller kan man utgå från baserna ändå? T.ex. så har jag lärt mig att större atomer är bättre på att stabilisera negativ laddning. Om baserna inte är negativa, gäller det ändå att den större atomen är mer stabil? Samma sak med mesomera och induktiva effekter, en neutral molekyl, där den basiska atomen är kopplad till en +M-eller +I-grupp, gör det den atomen mer basisk, trots att det inte finns någon negativ laddning (iallafall inte innan resonansen), eftersom det ändå ökar elektrondensiteten? Är det fortfarande ett korrekt resonemang, trots att det inte finns någon laddning? I de exempel jag sett på neutrala baser så rankas istället korresponderande syrorna, så jag bara undrar om det är korrekt/OK att ranka basen istället?
Vi kan ta ammoniak och trietylamin som exempel. Om en vätejon binder till ammoniak måste det finnas tillräckligt med elektrondensitet i N-H bindningen för att bindningen inte ska brytas, vilket skulle göra ammoniak till en svagare bas. I trietylamin är elektrondensiteten i detta område högre till följd av induktiv effekt från alkylgrupperna, vilket gör trietylamin till en starkare bas än ammoniak. Egentligen är detta samma sak som att säga att basen blir starkare om den får mindre förmåga att sprida ut laddningarna. Det handlar alltså inte enbart om molekylens storlek, utan också om egenskaper hos de olika delarna av moleklyen. Alkylgrupper har positiv induktiv effekt och är inte särskilt bra på att sprida ut laddning i en molekyl.
