Reaktion?

I uppgiften står det "reaktionerna", vilket är ett juste sätt att ange att reaktionen kan behöva gå i två steg, något som också är rimligt för att kunna få den extra metylengruppen i kolkedjan. 

mag1 skrev:

I uppgiften står det "reaktionerna", vilket är ett juste sätt att ange att reaktionen kan behöva gå i två steg, något som också är rimligt för att kunna få den extra metylengruppen i kolkedjan. 

okej men hur ska jag tänka här, är det en gigants reaktion för, att br sätter sig med Mg ich så sätter sig CH2 från CH2Mg där fast oh gruppen då hur kommer den dit för steg 2

naturaren_oppenheimer skrev:

mag1 skrev:

I uppgiften står det "reaktionerna", vilket är ett juste sätt att ange att reaktionen kan behöva gå i två steg, något som också är rimligt för att kunna få den extra metylengruppen i kolkedjan. 

okej men hur ska jag tänka här, är det en gigants reaktion för, att br sätter sig med Mg ich så sätter sig CH2 från CH2Mg där fast oh gruppen då hur kommer den dit för steg 2

Det är lite svårt att läsa inlägget, speciellt om man inte redan har en aning om vad svaret på din fråga är. 

Grignardreagens är en bra idé. Att lägga till en metylenenhet och sedan en hydroxigrupp låter onödigt många steg. Varför inte kombinera dessa och istället försöka addera en -CH₂OH grupp direkt?

jaha så min reagens blir CH2OHMg eller?

eller nej rättare sagt CH2O- Mg, sen H20 va?

På rätt väg med det blir mer komplicerat än så med denna syntesväg. Med en sådan Grignardreagens kommer det lätt att kunna ske en reaktion med karbonylkolet. Så det behöver du undvika som steg ett, genom att skydda det. Om ketogruppen omlagras till en enol slipper du additionen av din Grignardreages till kol2. 

Sedan kan bromidjonen nog fungera som lämnande grupp tillsammans med CH₂OMg, men reaktionen blir lättare om du först aktiverar bromen med magnesium. Då har du MgBr som en väldigt bra lämnande grupp och CH₂O- som adderas. I princip blir det en reaktion mellan två Grignarreagenser. 

Och sedan "avskyddande" av enolen, och upparbetning med vatten. Det kanske behövs syra här, du får rita upp mekanismen om du vill kolla det. 

mag1 skrev:

På rätt väg med det blir mer komplicerat än så med denna syntesväg. Med en sådan Grignardreagens kommer det lätt att kunna ske en reaktion med karbonylkolet. Så det behöver du undvika som steg ett, genom att skydda det. Om ketogruppen omlagras till en enol slipper du additionen av din Grignardreages till kol2. 

Sedan kan bromidjonen nog fungera som lämnande grupp tillsammans med CH₂OMg, men reaktionen blir lättare om du först aktiverar bromen med magnesium. Då har du MgBr som en väldigt bra lämnande grupp och CH₂O- som adderas. I princip blir det en reaktion mellan två Grignarreagenser. 

Och sedan "avskyddande" av enolen, och upparbetning med vatten. Det kanske behövs syra här, du får rita upp mekanismen om du vill kolla det. 

Men vi har inte gått igenom nånting gällande skydda keton och så, om man bortser från det, vilket jag faktiskt tror att de gör här

är det 1. Mg 2.ch2o 3.h30+

Okej vi hoppar över skyddandet av ketongruppen. 

Då blir det som du började med att skapa en Grignardreagens av 5-bromo-pentan-2-on. 

Jag ledde oss nog lite fel tidigare med den andra reaktanten genom att introducera syret för tidigt. Men, om du istället använder t.ex. klorojodometan (ClCH₂I)som den andra reaktanten adderas -CH2-I till änden av kolkedjan istället för bromen som lämnar. Då har du rätt längd på kedjan och sedan kan du substituera joden med hydroxidgrupp genom en S_N2 reaktion. 

mag1 skrev:

Okej vi hoppar över skyddandet av ketongruppen. 

Då blir det som du började med att skapa en Grignardreagens av 5-bromo-pentan-2-on. 

Jag ledde oss nog lite fel tidigare med den andra reaktanten genom att introducera syret för tidigt. Men, om du istället använder t.ex. klorojodometan (ClCH₂I)som den andra reaktanten adderas -CH2-I till änden av kolkedjan istället för bromen som lämnar. Då har du rätt längd på kedjan och sedan kan du substituera joden med hydroxidgrupp genom en S_N2 reaktion. 

Kan man inte göra på det sättet jag skrev, vissa andra på annat forum skrev att det borde funka, för det som att man lägger till en formaldehyd sen bearbetning med h30+ för att få alkoholen 

Jo med rätt betingelser borde det gå. Då kommer det nukleofila kolet i R-CH₂-Br:Mg attackera det elektrofila kolet i formaldehyden och ge ämnet 2.