2 svar
186 visningar
_sbella 4 – Fd. Medlem
Postad: 19 apr 2020 16:55

Reaktionsmekanism för bensil reduktion till hydrobensoin

Hej!

Jag har en laborationsuppgift som jag behöver hjälp med, där jag ska rita ut reaktionsmekanismen för då bensil i lösningsmedel (etanol) reduceras till hydrobensoin med hjälp av natriumborhydrid, NaBH4. Hela reaktionsmekanismen samt pilar för elektronvandring ska vara med.

Jag åtminstone tror mig veta hur reaktionen i sig går till, åtminstone i viss mån. NaBH4, eller mer specifikt den negativt laddade boratomen i BH4, gör en nukleofil attack på det ena karbonylkolet och reducerar karbonylen. Dubbelbindningen blir då en enkelbildning, och syret blir negativt laddad. Syret gör då en nukleofil attack på etanolen och en proton (H) adderas till syret så att den blir en OH-grupp. Sen sker samma sak med andra karbonylkolet. (om det är fel så får någon gärna förklara hur det egentligen går till)

När det kommer till att rita själva reaktionsmekanismen så känner jag mig dock väldigt osäker, och dom hjälpexempel som finns att tillgå är inte till så stor hjälp då dom endast visar "NaBH4" över reaktionspilen. Allra mest osäker är jag på hur jag egentligen förväntas rita/skriva NaBH4 och etanol. Min gissning är att NaBH4 skrivs som BH3-H över reaktionspilen, då H binder till molekylen och att BH3 då blir lämnande grupp. Men då förstår jag istället inte vad som händer med Na+, och om det är BH3 som sedan reagerar med det andra karbonylkolet eller om det är en ny NaBH4.

Frågan är alltså hur man ritar reaktionsmekanismen, det ovan är dom slutsatser jag kommit fram till.

 

Tack på förhand! (ber även om ursäkt på förhand för mina otydliga förklaringar, men att försöka förstå all kemi när allt sker på distans tycker jag är väldigt svårt)

Smaragdalena 78740 – Lärare
Postad: 19 apr 2020 19:19

Är det den här kemiska föreningen du menar med bensil?

Är det detta du menar med hydrobensoin?

_sbella 4 – Fd. Medlem
Postad: 19 apr 2020 19:48
Smaragdalena skrev:

Är det den här kemiska föreningen du menar med bensil?

Är det detta du menar med hydrobensoin?

Ja precis, det är den här bilden vi fått för reaktant och produkt.

Svara Avbryt
Close