8 svar
47 visningar
CirujanaZ behöver inte mer hjälp
CirujanaZ 444
Postad: 20 jan 21:22

Reaktionsmekanismer

hej! jag har denna uppgift:
Jag är på a)
och vet inte hur ska jag göra för att få fram fromlerna,
liksom första är CH =-CH + Br(=- är trippelbindning, vet ej hur jag ska skriva det här,) men liksom hur ska jag komma på resten utan att rita mekanismen först?? och inte ens det lyckas jag med då trippelbindningen är ju en samling av elektroner, och brom är nukleofil, så hur binder dem??? det står inget om katalysator i uppgiften

matstnilsson 130
Postad: 20 jan 21:35

Br2 har laddningsförskjutning trots att de flesta diatommoelyler av samma grundämne inte har det. Det positiva bromet i Br2 låter sig bli attakerad av trippelbindningens pi-elektroner. efter lite råddande blir det en trans additionsprodukt med en dubbelbindning o två brom. Dubbelbindningen går samma öde till mötes o du får sammanlagt fyra brom till "kostnaden" att trippelbindningen blev en enkel. Ska leta efter en bild.

matstnilsson 130
Postad: 20 jan 21:37

Hittade den här:

mechanism for addition of 2 equivalents of Br2 to an alkyne to give a tetrahaloalkane.svg

Du kan läsa mer o haloadditioner av omättade bindningar här:

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/09%3A_Alkynes_-_An_Introduction_to_Organic_Synthesis/9.03%3A_Reactions_of_Alkynes_-_Addition_of_HX_and_X

CirujanaZ 444
Postad: 20 jan 21:42

Gjorde detta, är det korrekt?? 

Tack matstnilsson, ska kika på det 

CirujanaZ 444
Postad: 20 jan 21:47 Redigerad: 20 jan 21:47


andra steget ??

mag1 10124
Postad: 21 jan 11:51 Redigerad: 21 jan 11:59
matstnilsson skrev:

Br2 har laddningsförskjutning trots att de flesta diatommoelyler av samma grundämne inte har det. Det positiva bromet i Br2 låter sig bli attakerad av trippelbindningens pi-elektroner. efter lite råddande blir det en trans additionsprodukt med en dubbelbindning o två brom. Dubbelbindningen går samma öde till mötes o du får sammanlagt fyra brom till "kostnaden" att trippelbindningen blev en enkel. Ska leta efter en bild.

Nej det finns inget dipolmoment hos en molekyl bromgas Br2 , den är helt opolär med ett dipolmoment av noll. 

Men när en molekyl av bromgas kommer tillräckligt nära en t.ex. en ett annat ämnes dipol eller ett område med mer än vanligt med elektroner (som en dubbelbindning), kan det uppstå en tillfällig laddningsförskjutning mellan bromatomerna i Br2. En tillfällig dipol kan då skapas, så länge bromgasen är tillräckligt nära det andra ämnet. 

Men för additionsreaktionen som du arbetar med CirujanaZ så brukar man beskriva det som att den kan ske ändå utan att blanda in eventuella dipoler. 

mag1 10124
Postad: 21 jan 11:59
CirujanaZ skrev:

Gjorde detta, är det korrekt?? 

Tack matstnilsson, ska kika på det 

Nej inte riktigt, det bildas inte någon karbokatjon (positiv laddning på ett kol), utan efter additionen av den första bromatomen kommer en jon som den matsnilsson klistrade in i inlägg #3 bildas (den näst längst till vänster). Där är den första bromatomen i princip är bunden till båda kolatomerna, med den positiva laddningen på bromatomen. 

Sedan adderas den andra bromatomen till den ena av kolatomerna (kallar den kol2), och i samband med detta bryts bindningen från kol(2) till brom(1) - och kvar är endast bindningen mellan kol(1) och brom(1), och den nya bindningen mellan kol(2) och brom(2). 

CirujanaZ 444
Postad: 21 jan 22:10

Hej!!! tack Mag1! 
Jag förstår det bättre nu; 

Frågade även min lärare idag och hon sa att vi ej ska kunna mekanismen, utan att det går att reda ut reaktions formeln och produkterna utan att rita upp mekanismen, men fick inget tydligt svar på HUR.
Tycker det blir enklast att rita mekanismerna, men enligt henne så ska vi endast kunna substutition, addition och eliminations mekanismer, så tycker det är svårt att reda ut korrekt formel och produkt när det är t.ex kondensations, eller hydrolys reaktion som det dyker mycket av i våra uppgifter,


har du /ni tips eller knep på hur man kan lösa en sån uppgift t.ex utan mekanismen ?

mag1 10124
Postad: 22 jan 15:45

Hej, och för all del!

För att lista ut vad som sker har du ju namnen på de ämnen som reagerar och vilken typ av reaktion som sker. T.ex. din fråga där vi får veta att det sker additionsreaktion, i två steg, d.v.s. två molekyler av brom kommer adderas. Och med etyn kan endast brom adderas till kolatomerna. Så utifrån detta kan du i princip rita upp produkten direkt. 

Alla utvecklar sin egen strategi för att list ut vad som kan ske.

Kanske tänka lite som att:

1) för enklare ämnen som etyn kan du redan på namnet vet att det är ett omättat kolväte (slutar på -yn). Och till dubbel-/trippelbindningar kan andra ämnen adderas - additionsreaktion kan nog ske. Och elimination är mindre troligt. 

2) Och i trippelbindningen finns massvis med elektroner (även i pi-system), som kan attrahera elektrofiler - kanske elektrofil addition (egenskap 1 och 2).

3) Bromgas är halogen, har full oktett men kan bilda den mer stabila bromidjonen. Men för att det skall ske behövs ytterligare elektroner. Och etyn har gott om elektroner... Lite så kan vara ett sätt att tänka. 

 

För att utesluta de andra reaktionerna du nämner kan du fundera över hur lätt det är att substituera något från etyn, vätena sitter ganska bra där de sitter. Sedan är det svårt rent kemiskt att få till en substitution på ämnen med trippelbindningar - de är så sugna på additionsreaktioner, mycket mer sugna.

Kondensations- och hydrolysreaktioner då? I båda dessa ingår vatten, som produkt (kondensationsreaktion) respektive reaktant (hydrolys). Så nej det har vi ju inte med här. Ändelsen "-lys" betyder förresten att en del av ursprungsämnet klyvs bort, som t.ex. när en dipeptid klyvs i två fria aminosyror genom hydrolys. 

Så genom att lära dig mer om ämnenas egenskaper (hur de lättast kan reagera?, vilka delar är mer reaktiva? m.m.) och de vanligaste reaktionstyperna (i kondensation/hydrolys ingår vatten) så blir det enklare att lista ut vad som kan ske. 

Svara
Close