Reaktionsmekanismer med propanol
Här ska man rita/visa vad som bildas, jag har gjort ett försök som redan det kanske är helt åt skogen, min fråga är vad som händer med den positiva kolet? Vilka elektroner ska hoppa in där? Från alkoholens syre-par kanske?(och vätet kickas såklart av också, det är väl mer en intermediär)
Visa spoiler
Rätt svar:
1) Det ser ut som om reaktionen du försöker beskriva är den för en addition till aldehyden, vilket sker under sura förhållanden.
2) Det kan även ske en substitutionsreaktion, där brom lämnar och en eter bildas istället, om t.ex. en alkoxid eller liknande används.
För reaktionsmekanismen, som leder till produkten i facit, adderas etanolens syre till kolet i aldehydgruppen. Men om du jämför pKa värdena för etanol (hittar du i litteraturen eller efter en kort sökning) med pKa (eller pKb) värdet för aldehydrgruppens syre - så ser du direkt att aldehydgruppen som bas är på tok för svag för att kunna ta protonen från etanol.
En karbokatjon bildas inte heller, för det är mycket mer sannolikt (mycket lägre energi) för att behålla dubbelbindningen - än att ett elektronpar från dubbelbindningen omlagras upp till syret. Det är t.o.m. så pass osannolikt att du skulle kunna påstå att "det händer inte alls".
Men om du tittar på reaktionen och vad jag skrev under 1) , vad mer tror du behövs för att få reaktionen att ske?
Och om du jämför additionen av alkoholen till aldehyden med andra liknande reaktioner som du tidigare arbetat med, t.ex. när en alkohol adderas till en karboxylsyra - kommer du vidare då?
Bindningen från bensenringen till aldehydgruppen är dock inte böjd som du ritat - den sticker rakt ut, precis som bindningen till brom, som i facit. (Det du ritat ser ut som om du menar att kolet är sp3 hybridiserat 109° vinklar, men det är sp2 i och med att bensenringen är aromatiskt med 120° vinklar). Jag skulle misstänka att en motsvarande felaktig vinkel kan ge ett poängavdrag på tentan, så det är bra att få sådana detaljer rätt.
