Reaktivitetsskillnad, eliminationsreak.
Har detta med steriskt hinder att göra eller what?
Ja steriskt hinder påverkar. Om du utgår ifrån vilken proton som abstraheras kan du bygga vidare på ett steriskt resonemang skillnaden i produkt. Kommer du på något annat, det som du kallade "what" ?
Nej jag vet ju inte därför jag frågar. Tänker eventuellt har det med den mest stabila ”karbokatjonen. Ena är ju tertiär och den andra är sekundär
Fast i detta fall sker en elimination, så en karbokatjon bildas inte. Bromidjonen är en bra lämnande grupp, som gärna lämnar i samband med att dubbelbindningen skapas.
Men frågan är om reaktivitetsskillnaderna, så jag vet inte om det krävs mer än steriskt hinder/orbitalöverlapp för att besvara frågan. Varifrån kommer frågan förresten?
mag1 skrev:Fast i detta fall sker en elimination, så en karbokatjon bildas inte. Bromidjonen är en bra lämnande grupp, som gärna lämnar i samband med att dubbelbindningen skapas.
Men frågan är om reaktivitetsskillnaderna, så jag vet inte om det krävs mer än steriskt hinder/orbitalöverlapp för att besvara frågan. Varifrån kommer frågan förresten?
Frågan kommer från en tidigare organisk kemi tenta, tror det var våren 2025. Men vi får inget facit, detta är varför jag frågar här.
mag1 skrev:Fast i detta fall sker en elimination, så en karbokatjon bildas inte. Bromidjonen är en bra lämnande grupp, som gärna lämnar i samband med att dubbelbindningen skapas.
Men frågan är om reaktivitetsskillnaderna, så jag vet inte om det krävs mer än steriskt hinder/orbitalöverlapp för att besvara frågan. Varifrån kommer frågan förresten?
men om det bara är steriskt hinder resonemang, hur ska man resonera då. För jag fattar inte vad de menar med reaktivitetskillnad, asså vadå den som blir det major produkt eller den som sker snabbast?
hur ska man resonera, vilken proton tas hellre upp? Och varför
För att enklare identifiera vilken/vilka protoner som måste abstraheras, för att bilda produkten, kan du som vanligt rita ut protonerna, eller bygga strukturen med en byggsats, för att enklare greppa stereokemin.
Börja med det översta ämnet, så blir det enklare att diskutera. Protonen som basen tar - var finns den i strukturen till vänster?
mag1 skrev:För att enklare identifiera vilken/vilka protoner som måste abstraheras, för att bilda produkten, kan du som vanligt rita ut protonerna, eller bygga strukturen med en byggsats, för att enklare greppa stereokemin.
Börja med det översta ämnet, så blir det enklare att diskutera. Protonen som basen tar - var finns den i strukturen till vänster?
Den pekar utåt
Vilken proton menar du? Resten av oss på PA vet inte exakt vilken du menar, det finns många i ämnet och i princip alla pekar utåt från npgot. För att kunna veta att vi diskuterar en och samma proton, behöver du definiera exakt vilken proton du menar.
Antingen kan du göra det genom att rita/illustrera i strukturen, eller ange positionen i ämnet (efter att du namngivit det).
Okej om vi namnger den så blir den, 1-bromo-2-etylcyklohexan.
vätet på kol nummer två pekar ju utåt och i det första fallet( reak 1) verkar ju basen inte ta upp den intakt tar upp vätet på kol 3 tre. Är det för att bromet och vätet pekar åt samma håll och då vill den hellre ta upp ett väte som pekar motsatt håll?
naturaren_oppenheimer skrev:Okej om vi namnger den så blir den, 1-bromo-2-etylcyklohexan.
vätet på kol nummer två pekar ju utåt och i det första fallet( reak 1) verkar ju basen inte ta upp den intakt tar upp vätet på kol 3 tre. Är det för att bromet och vätet pekar åt samma håll och då vill den hellre ta upp ett väte som pekar motsatt håll?
Jag har ingen aning om hur pass utförligt ni har arbetat med detta under kursen, men när jag läser frågan känns det som lite mer kan krävas en motivering med endast "crowding". Du som läser kursen vet så klart bättre än jag som bara läser denna fråga.
Men, nu är i och för sig hydroxidjonens storlek så pass liten att den kan nog komma åt vätet ändå, jämfört med mer "bulky" bas som t.ex. LDA eller t-butoxid. Det kommer dock vara lättare att komma åt vätena på kol 6 än det enda vätet på kol 2 p.g.a. crowding. Du kan även argumentera utifrån huruvida det sker en SN1 eller SN2 reaktion, och använda det som motivation till varför just produkten B bildas.
Oavsett kommer bromen polarisera sin bindning till kol 1, vilket påverkar surheten hos protonerna hos kol 1,2 och 6. Men kol 2 är tertiär, och etylgruppen kompenserar lite för bromens elektrondragande. Detta skulle tala för att en proton på kol 6 är den som basen tar.
Men, crowding är nog en (för) förenklad motivering, för om du tittar närmare på bindningsgeometrin under omlagrandet/brytandet av bindningarna, utifrån hur orbitalerna ligger/omlagras i ämnet så kan du ge en bättre motivering till varför reaktionen A till B sker som den gör i uppgiften.
Tillägg: 21 nov 2025 21:29
Det var ju ingen S reaktion här, utan E1 eller E2.
