Skillnad mellan två molekylers pKa-värden
Vad är det som gör att dessa två molekyler har så stor skillnad i pKa-värde?
Min tankegång: Ingen av molekylerna är aromatiska. Nr 1 är surare än Nr 2 och vad som gör ett ämne surare än ett annat är väl huruvida lätt dess proton protoneras? Jag vet att ett H protoneras enklare ju mer elektronegativ atomen den sitter på är, så jag antar att följande problem har att göra med hur pass mycket omkringliggande atomer drar elektronerna ifrån protonen - eller är jag fel ute?
En proton kan inte protoneras. En bas kan protoneras - då blir den till sin korresponderande syra. Försöker du säga att vad som avgör hur surt ett ämne är, är hur lätt ämnet kan avge en proton? I så fall har du rätt.
Jaha, tack för att du klargjorde det!
Jag undrar varför det är så att molekyl 1 (på bilden) är en starkare syra jämfört med molekyl 2!
Syrans styrka brukar hänga ihop med stabiliteten hos dess korresponderande bas. Om basen kan stabiliseras blir syran starkare. Detta märks tydligt i t.ex. syrastyrkan hos en karboxylsyra jmf med en alkohol där den förstnämnda kan skapa resonans medan den sistnämnda inte kan det.
För att undersöka möjlighet till resonans brukar man använda Hückels regler och ifall samtliga är uppfyllda så är resonans möjligt. En regel säger att det måste finnas 4n+2 pi-elektroner i ringen, där n är noll eller ett positivt heltal.
Om kolatomerna med två väteatomer avger en proton fås i båda fallen en ring där samtliga kol är sp2-hybridiserade och där varje kol bidrar med en pi-elektron. För den första jonen innehåller ringen då 6 pi-elektroner (en extra pi-elektron som tidigare användes för att binda till protonen) medan den andra innehåller 8 pi-elektroner. Enbart den första jonen uppfyller Hückels regler och har därför möjlighet till resonansstabilisering.
Tusen tack!! Jag förstår det nu.
