SN1 - reaktionsmekanism
Hej!
Jag förstår att SN1 är en substitutionsreaktion där en halogenatom i en tertiär halogenalkan ersätts av en hydroxylgrupp. Jag vet också att den täta molekylen gör det svårare för en nukleofil att direkt attackera, vilket innebär att halogenen måste lossna först.
Min fråga är: Vad är reaktionsmekanismen bakom att halogenen lossnar i SN1? I SN2 är det enkelt att förstå att det intermediära tillståndet med fem bindningar tvingar halogenen att lämna, men i SN1 måste halogenen FÖRST lossna innan nukleofilen ens kan attackera. Vad driver denna process?
Btw: När man numrerar stamkolkedjor med fler än en speciell grupp, ex. en dubbelbindning och en metylgrupp, vilken av de ska prioriteras vid numrering av kolatomerna så att de får lägsta möjliga siffran?
Tack på förhand!
Dr.scofield skrev:Min fråga är: Vad är reaktionsmekanismen bakom att halogenen lossnar i SN1? I SN2 är det enkelt att förstå att det intermediära tillståndet med fem bindningar tvingar halogenen att lämna, men i SN1 måste halogenen FÖRST lossna innan nukleofilen ens kan attackera. Vad driver denna process?
Det är en rätt avancerad fråga på universitetsnivå. I Sn1 separeras laddningar och energin kan "uppskattas" genom den elektrostatiska kraften. Attraktionen minskas i polära lösningsmedel. T.ex. Sn1 är mera sannolikt i vatten är i cyklohexan. En annan faktor är interaktionen med lösningsmedlet. En kloridanjon interagerar mer med vattenmolekyler än med cyklohexanmolekyler och det gynnar Sn1 i vatten. Dessutom kan man tillsätta silvernitrat som man kan tro "river av" halogenjonen och karbokatjonen bildas.
Då vet jag varför vi inte gått igenom det. Trodde att det var jag som hade missat att anteckna eller liknande. Tack för din hjälp!
Man får ha i åtanke att världen är väldigt kaotisk nere på molekylnivå – åtminstone vid temperaturer på ett par hundra Kalvin som vi har på labb. Molekyler far hit och dit, och slungas in i varandra med stora hastigheter. Båda intramolekyylära och intramolekykära bindningar trycks ihop, sträcks ut, bildas och bryts, om vartannat.
Så jag skulle säga att det inte finns så mycket "dfivkraft" bakom att halogenen lossnar i SN1-reaktionen som du beskriver, utan det är bara slumpen. Däremot gör det faktumet att en tertiär karbokatjon är stabiliserad av de omgivande alkylgrupperna att halogenen lossnar oftare och i snabbare takt än andra atomer råkar lossnar. Och om det finns en bra nukleofil i närheten så reagerar denna snabbare med karbokatjonen innan halogenidjonen reagerar tillbaka, och vi får en nettoreaktion mot den substituerade produkten.
