0 svar
30 visningar
PavFed Online 1
Postad: Igår 21:41 Redigerad: Igår 21:44

SN2 reaktionsmekanism av etersyntes och enantiomerer

Jag har försökt lösa båda delfrågorna, men jag fastnar lite när det gäller själva reaktionsmekanismen.

 

I deluppgift a) så sker det en nukleofilattack av hydroxidgruppen från EtOH till tosylgruppen (som enl. uppgiften ska vara en bra lämnande grupp) och då blir stereocentrat inverterat. Så här har jag fått min lösning -->

Jag är inte helt säker på att pilarna är korrekt ritade, och det saknas facit för denna uppgift så jag vill bara dubbelkolla mitt svar. 

 

När det gäller deluppgift b) så är den lite klurigare. Från frågan så får vi veta att båda molekylerna kommer att vara enantiomerer då de har (+-) av samma optiska aktivitet. Dvs: i slutmolekylen i b) så ska C-O bindningen "peka utåt" i rymden, men jag är inte säker på hur mekanismen går till när Na tillsätts till substratet. Efter att natriumet är tillsatt och vi får en alkoxidgrupp så tänker jag att det borde väl bli en helt vanlig Williamsons etersyntes. Så långt har jag kommit på uppgift b) -->

 

Jag vill gärna få en kontroll på uppgift a), samt få en förklaring/hänvisning till resurs för uppgift b). 

Tack på förhand!

Svara
Close