Sp2-hybridisering och alkoholer
Ett sp2-hybridiserat kol, när det är bundet till en OH-grupp, kan det då ge upphov till en alkohol? I ett undervisningsmaterial som vi använder oss av står det att när en OH-grupp är bunden till ett sp2-hybridiserat kol så är det ingen alkohol, och så använder de fenol som exempel. Men det finns ju t.ex. en alkohol som heter etenol, och där är väl kolet sp2-hybridiserat?
I och med dubbelbindningen från alfa-kolet är det en enol istället.
Etenol är inte speciellt stabil (om jag minns går den inte att isolera), och omlagras gärna till etenal, som i sin tur är mer stabil. Alkenoler med längre kolkedjor protolyseras ganska lätt och ger lätt sina enolatjoner, där ett par elektroner från dubbelbindningen kan omlagras till beta-kolet, i samband med att ett av syrets elektronpar skapar en dubbelbindning till alfa-kolet.
Fenol är också lite speciell i.o.m. ringens aromaticitet, så den huvudkedjan har sina unika egenskaper, vilket t.ex. etenal saknar.
Red: rättade till det som jag kom på efter att ha klickat svara.
