11 svar
60 visningar
Blåvalen är nöjd med hjälpen
Blåvalen 143
Postad: 2 aug 11:42

Stereokemi igen

Hej,

Jag börjar tvivla igen på om jag verkligen har förstått stereokemi när denna förening heter (1R, 2S)-1-bromo-2-fluoro-cyklohexan. Jag är med på att det är R-sterokemi vid kol 1 då brom är tyngre än fluor, men jag förstår inte varför det är S-steroekemi vid kol 2. Fluor+H är ju inte tyngre än C+H+Br.

 

Nej, det verkar som om du inte har förstått hur namngiviningen för stereocentra fungerar - varför skulle det spela någon roll om brom är tyngre än fluor, de sitter ju bundna till olika kolatomer?

Titta först på kolatomen som binder till bromatomen. Vilka olika grupper binder den kolatomen till?

Blåvalen 143
Postad: 2 aug 13:30

Tack, detta brang lite klarhet.

mag1 5362
Postad: 2 aug 13:37 Redigerad: 2 aug 13:37

Vid kol2 får du räkna in ringen när du bestämmer vilken grupp som är störst, vid en så pass enkel struktur som denna, kan du helt enkelt ge en halvan av ringen till det ena hållet och den andra halvan till det andra hållet (men inte hela för då blir resultatet det samma).

Utfår du ifrån kol2, får du motmotsvarande mot kol2: 5 st kol och en brom, jämfört med endast 2 kol mot kol3. Bägge dessa är större än floratomen, och därför får du gå moturs från 3kol bromen=> "etylgruppen" => floratomen.

Blåvalen 143
Postad: 2 aug 13:55
mag1 skrev:

Vid kol2 får du räkna in ringen när du bestämmer vilken grupp som är störst, vid en så pass enkel struktur som denna, kan du helt enkelt ge en halvan av ringen till det ena hållet och den andra halvan till det andra hållet (men inte hela för då blir resultatet det samma).

Utfår du ifrån kol2, får du motmotsvarande mot kol2: 5 st kol och en brom, jämfört med endast 2 kol mot kol3. Bägge dessa är större än floratomen, och därför får du gå moturs från 3kol bromen=> "etylgruppen" => floratomen.

Okej, jag hade också tidigare i sikte att ''kavla'' ut moleylen. Jag förstår din förklaring! Dock undrar jag om det fel att göra som Smaragdalena säger, dvs. att primärt titta på det första som binder till kolet. Om det skulle vara rätt undrar jag isåfall varför man i figuren nedan har angett stereokemi för etenylgruppen på kol 8. Det som primärt bider kolet är ju tre lika grupper (metylgrupper).

 

Blåvalen 143
Postad: 2 aug 16:08
Blåvalen skrev:
mag1 skrev:

Vid kol2 får du räkna in ringen när du bestämmer vilken grupp som är störst, vid en så pass enkel struktur som denna, kan du helt enkelt ge en halvan av ringen till det ena hållet och den andra halvan till det andra hållet (men inte hela för då blir resultatet det samma).

Utfår du ifrån kol2, får du motmotsvarande mot kol2: 5 st kol och en brom, jämfört med endast 2 kol mot kol3. Bägge dessa är större än floratomen, och därför får du gå moturs från 3kol bromen=> "etylgruppen" => floratomen.

Okej, jag hade också tidigare i sikte att ''kavla'' ut moleylen. Jag förstår din förklaring! Dock undrar jag om det fel att göra som Smaragdalena säger, dvs. att primärt titta på det första som binder till kolet. Om det skulle vara rätt undrar jag isåfall varför man i figuren nedan har angett stereokemi för etenylgruppen på kol 8. Det som primärt bider kolet är ju tre lika grupper (metylgrupper). 

 

Tillägg: jag undrar också varför man inte har angett sterokemi för metylgruppen på kol 3.

 

mag1 5362
Postad: 2 aug 21:22

Det blir alltid enklare att diskutera stereokemin om du tar för vana att först namnge föreningen, och ange vilken stereokemi som du (och/eller facit) anser att respektive sterocenter har.

 

Etyngruppen binder till kol8, och i figuren är stereokemin avgiven av den streckade bindningen - d.v.s. i bildens projektion, längs kolkedjan, ligger etyngruppen under kolkedjan. Men, den kan även ligga ovanför planet, som i [8] isomeren. Ser du varför steroekemin för kol8 behöver specificeras?

 

Om du tittar på kol8, ser du att detta kol har fyra olika substituenter - och föreningen kan därför ha två kol8 enantiomer (men antalet enatiomerer är inte begränsat av detta kol8, för ett till sterocenter finns).

Att kol8 binder tre lika grupper stämmer inte! Det finns inget kol i strukturen som binder till tre methylgrupper (-CH3), det finns däremot en metylgrupp på kol 3. Substituenterna för kol8 sträcker sig till slutet av respektive ände av kedjan, etyngruppen, samt väteatomen.

 

Gällande sterokemin för kol3 - kan du tänka dig att en enantiomer kan fås om stereokemin för kol3 ändras?

Blåvalen 143
Postad: 2 aug 23:23
mag1 skrev:

Det blir alltid enklare att diskutera stereokemin om du tar för vana att först namnge föreningen, och ange vilken stereokemi som du (och/eller facit) anser att respektive sterocenter har.

Det gör jag alltid, men jag valde att låta bli att skriva mina svarsexempel här för att inte riskera att förvirra er trådläsare ytterligare. Det som blir blir fel är just bokstaven R/S i parentesen:/

Etyngruppen binder till kol8, och i figuren är stereokemin avgiven av den streckade bindningen - d.v.s. i bildens projektion, längs kolkedjan, ligger etyngruppen under kolkedjan. Men, den kan även ligga ovanför planet, som i [8] isomeren. Ser du varför steroekemin för kol8 behöver specificeras?

Ja!

Om du tittar på kol8, ser du att detta kol har fyra olika substituenter - och föreningen kan därför ha två kol8 enantiomer (men antalet enatiomerer är inte begränsat av detta kol8, för ett till sterocenter finns).

Att kol8 binder tre lika grupper stämmer inte! Det finns inget kol i strukturen som binder till tre methylgrupper (-CH3), det finns däremot en metylgrupp på kol 3. Substituenterna för kol8 sträcker sig till slutet av respektive ände av kedjan, etyngruppen, samt väteatomen.

Okej, det sista du skrev gav mer klarhet. 

Gällande sterokemin för kol3 - kan du tänka dig att en enantiomer kan fås om stereokemin för kol3 ändras?

Denna fråga är jag osäker på. Jag kan se framför mig hur framåtriktad versus bakåtriktad metylgrupp är spegelbilder av varandra. Det tänker jag att man även kan göra hos bensylfenoxi-gruppen. Menar du att de inte är det?

mag1 5362
Postad: 3 aug 10:02

Det gör jag alltid, men jag valde att låta bli att skriva mina svarsexempel här för att inte riskera att förvirra er trådläsare ytterligare. Det som blir blir fel är just bokstaven R/S i parentesen:/

Har du verkligen hittat en (eller flera) kirala kolatom?

 

Denna fråga är jag osäker på. Jag kan se framför mig hur framåtriktad versus bakåtriktad metylgrupp är spegelbilder av varandra. Det tänker jag att man även kan göra hos bensylfenoxi-gruppen. Menar du att de inte är det?

Kruxet med att inte ha en namngiven förening är att det blir svårare att diskutera detaljerna. Kring kol3 finns endast (Z/E) isomeri. Ser du hur denna isomeri ändras om du tänker dig en rotation kring dubbelbindningen?

Blåvalen 143
Postad: 3 aug 10:26 Redigerad: 3 aug 10:27
mag1 skrev:

Det gör jag alltid, men jag valde att låta bli att skriva mina svarsexempel här för att inte riskera att förvirra er trådläsare ytterligare. Det som blir blir fel är just bokstaven R/S i parentesen:/

Har du verkligen hittat en (eller flera) kirala kolatom?

Jag råkade skriva fel tidigare. I just denna uppgiften fick vi bara namnet och skulle utifrån det rita figuren. Det som fick mig att reagera var att det fanns sterokemi på kol 8 (men frågetecknet har rätats ut nu!). 

Denna fråga är jag osäker på. Jag kan se framför mig hur framåtriktad versus bakåtriktad metylgrupp är spegelbilder av varandra. Det tänker jag att man även kan göra hos bensylfenoxi-gruppen. Menar du att de inte är det?

Kruxet med att inte ha en namngiven förening är att det blir svårare att diskutera detaljerna. Kring kol3 finns endast (Z/E) isomeri. Ser du hur denna isomeri ändras om du tänker dig en rotation kring dubbelbindningen?

Jag kan absolut se Z/E isomeri, men undrar mest varför det varken finns R/S isomeri på på kol 3 eller 5. Det är i allafall så jag tolkar de ''linjära'' bindningarna.

För att det skall kunna vara r/s-isomeri krävs det att det är 4 olika grupper kring kolet. Hur många grupper binder kol 3 till?

Blåvalen 143
Postad: 3 aug 11:38
Smaragdalena skrev:

För att det skall kunna vara r/s-isomeri krävs det att det är 4 olika grupper kring kolet. Hur många grupper binder kol 3 till?

Just det! Det finns ju bara tre grupper eftersom kolet har en dubbelbindning (och ingen väteatom!). 

Svara Avbryt
Close