11 svar
148 visningar
Blåvalen 362
Postad: 24 aug 2022 12:28 Redigerad: 24 aug 2022 14:03

Stereokemi - R eller S?

Hej,

Jag har gjort en tråd om den här föreningen tidigare (https://www.pluggakuten.se/trad/jamfora-organisk-namngivning-med-mig) men blir ännu en gång osäker på sterekemin. På kol 5 är fenylgruppen (a) tyngst eftersom multipelbindningar multilpliceras. Sedan försätter jag längs kedjan tills en skillnad uppkommer. Eftersom etylgruppen (c) ''tar slut'' bedömer jag att amidkedjan tyngre (b). Detta ger mig prioordningen a->b->c vilket motsvarar en motursriktning (S). Vill någon förklara varför detta är fel?

Blåvalen 362
Postad: 24 aug 2022 14:40

Eller rättare sagt så har jag inget facit till denna, men i den gamla tråden var vi ense om att det var R. Jag har dock tudelade tankar om detta nu.

mag1 9164
Postad: 24 aug 2022 14:57

Från det kirala centret, följ de olika förgreningarna atom för atom, och jämför. Ju tyngre atomen är desto högre prioritet. Merparten av atomerna är kol, vilket underlättar. Så det blir bara att räkna atomer längs armarna tar slut, eller tills en arm har en tyngre atom och då får högre prioritet.

Blåvalen 362
Postad: 24 aug 2022 15:15 Redigerad: 24 aug 2022 15:15
mag1 skrev:

Från det kirala centret, följ de olika förgreningarna atom för atom, och jämför. Ju tyngre atomen är desto högre prioritet. Merparten av atomerna är kol, vilket underlättar. Så det blir bara att räkna atomer längs armarna tar slut, eller tills en arm har en tyngre atom och då får högre prioritet.

Dock bör ju multipelbidningar multipliceras. Redan ett steg åt vänster har jag en grupp som vinner i priotitet. Jag tittar efter den första skillnaden som uppkommer, och i dtta fall betraktar jag dubbelbidningen som en sådan skillnad. Tänker jag fel?

Smaragdalena 79737 – Lärare
Postad: 24 aug 2022 15:47

Kolet ett steg åt vänster binder till två kol. Kolen uppåt och åt höger binder till ett kol och två väten. Vilket är tyngst?

Blåvalen 362
Postad: 24 aug 2022 15:52 Redigerad: 24 aug 2022 16:06
Smaragdalena skrev:

Kolet ett steg åt vänster binder till två kol. Kolen uppåt och åt höger binder till ett kol och två väten. Vilket är tyngst?

Kolet till vänster. Menar du att du håller med om att svaret är S?

mag1 9164
Postad: 24 aug 2022 22:27
Blåvalen skrev:

Hej,

Jag har gjort en tråd om den här föreningen tidigare (https://www.pluggakuten.se/trad/jamfora-organisk-namngivning-med-mig) men blir ännu en gång osäker på sterekemin. På kol 5 är fenylgruppen (a) tyngst eftersom multipelbindningar multilpliceras. Sedan försätter jag längs kedjan tills en skillnad uppkommer. Eftersom etylgruppen (c) ''tar slut'' bedömer jag att amidkedjan tyngre (b). Detta ger mig prioordningen a->b->c vilket motsvarar en motursriktning (S). Vill någon förklara varför detta är fel?

Det är fortfarande (5R).

Det blir fel för dig för att är fel helt enkelt för att du betraktar moelkylen ifrån fel riktning. Etylgruppen pekar nedåt, vilket innebär att (det inte utritade) vätet pekar uppåt. Och för att bestämma med-/moturs rotation, behöver du betrakta rotationen nedåt längs axeln mot den lättaste gruppen (d.v.s. nedåt längs bindningen till detta väte). 

Det blir tydligare om du roterar molekylen så att C7-vätet pekar nedåt (alternativt att du tänker dig att du betraktar strukturen underifrån, ut genom skärmen, och inte ner i skärmen).

Blåvalen 362
Postad: 24 aug 2022 22:49
mag1 skrev:
Blåvalen skrev:

Hej,

Jag har gjort en tråd om den här föreningen tidigare (https://www.pluggakuten.se/trad/jamfora-organisk-namngivning-med-mig) men blir ännu en gång osäker på sterekemin. På kol 5 är fenylgruppen (a) tyngst eftersom multipelbindningar multilpliceras. Sedan försätter jag längs kedjan tills en skillnad uppkommer. Eftersom etylgruppen (c) ''tar slut'' bedömer jag att amidkedjan tyngre (b). Detta ger mig prioordningen a->b->c vilket motsvarar en motursriktning (S). Vill någon förklara varför detta är fel?

Det är fortfarande (5R).

Det blir fel för dig för att är fel helt enkelt för att du betraktar moelkylen ifrån fel riktning. Etylgruppen pekar nedåt, vilket innebär att (det inte utritade) vätet pekar uppåt. Och för att bestämma med-/moturs rotation, behöver du betrakta rotationen nedåt längs axeln mot den lättaste gruppen (d.v.s. nedåt längs bindningen till detta väte). 

Det blir tydligare om du roterar molekylen så att C7-vätet pekar nedåt (alternativt att du tänker dig att du betraktar strukturen underifrån, ut genom skärmen, och inte ner i skärmen).

I detta fallet lade jag inte så stor vikt på det då det inte är etylgruppen som har högst pritoritet. Att etylgruppen är nedåtriktad hindrar ju inte ''klockan'' från att gå medurs/moturs. Har jag kanske rätt i att ni inte har lagt särskilt stor vikt vid dubbelbidningarna i fenylgruppen? Splittar man den på position 4 och bara jämför alla kedjor med varandra så är jag med på att amidgruppen vinner i prioritet. Jag vet inte riktigt vad Ellervik menar med att multipelbidningar multipliceras.

mag1 9164
Postad: 25 aug 2022 09:47

Prioritetsordningen är

3-etenenylfenyl

amingruppen+kedja

etylgruppen

 

Men beroende på hur du betraktar strukturen kommer rotationen också påverkas.

Blåvalen 362
Postad: 25 aug 2022 09:48
Splittar man den på position 4 och bara jämför alla kedjor med varandra så är jag med på att amidgruppen vinner i prioritet. Jag vet inte riktigt vad Ellervik menar med att multipelbidningar multipliceras.

Eller det är jag förövrigt inte. Kol 6 binder fortfarande två andra kolatomer.

Blåvalen 362
Postad: 25 aug 2022 09:57 Redigerad: 25 aug 2022 10:04
mag1 skrev:

Prioritetsordningen är

3-etenenylfenyl

amingruppen+kedja

etylgruppen

 

Den ordningen är jag med på, och det tror jag också att Smaragdalena var! Nu går jag moturs från fenylgruppen (1) till amidgruppen (2) och sist (och också minst) etylgruppen (3), men måste man alltid ta hänsyn till sterokemin på den mittersta gruppen (och se till att vätet är bakåtriktat) även om gruppen på det kolet inte har prioritet 1? Isåfall är jag med på R-stereokemi.

(Man kan annars tänka att den etylgruppen blockerar vägen för motursriktining (varför man måste gå rotus).

mag1 9164
Postad: 25 aug 2022 16:29 Redigerad: 25 aug 2022 17:07

Ja du måste alltid ta hänsyn till alla grupper och hur de förhåller sig till varandra. Om du byter orientering av en av grupperna upp/ner, kommer så klart stereokemin förändras.

Hade du roterat molekylen och betraktat den så att vätet istället pekade nedåt skulle det bli enklare att se varför det endast kan vara (5R), för den vyn passar direkt med R/S rotationen, se nedan:

 

Alternativt väljer du att tänka på att du istället betraktar strukturen (i din bild), från andra sidan - d.v.s. mot axeln som bindningen mellan kol7 och dess väte utgör (motsvarande att du tittar på undersidan av "ratten", genom rattstången och sedan ratten). Och då blir det "endast att byta på vridningen du läser av (rotationen blir ju motsatt om du betraktar ratten underifrån, jämfört med att titta ovanifrån).

Svara Avbryt
Close