Strukturen av glukos och fruktos
Spelar det någon roll på vilken sida av kol kedjan i en öppen glukos eller fruktos man ritar ut OH grupperna, då det trots allt är fri rotation? Har för det mesta sett att alla OH grupper ritas till höger av kol kedjan, förutom OH gruppen på det tredje kolet som ritas på vänster sida?
Undrar också det alltid är syret på det femte kolet som reagerar med aldehyd eller keton gruppen och inte till exempel syret på the sjätte kolet när glukos eller fruktos övergår till sin stängda form?
Pankakan skrev:Spelar det någon roll på vilken sida av kol kedjan i en öppen glukos eller fruktos man ritar ut OH grupperna, då det trots allt är fri rotation? Har för det mesta sett att alla OH grupper ritas till höger av kol kedjan, förutom OH gruppen på det tredje kolet som ritas på vänster sida?
Ja det spelar roll. I en Fischerprojektion (som jag tror du undrar över) är poängen att visa en förenklad stereokemi för kolhydrater. Och systemet bygger på att bindningarna mellan kolen pekar nedåt, medans bindningarna från varje kol till -H och -OH, pekar uppåt. Så roterar du längs C-C bindningarna kommer -H och -OH att peka nedåt och då fallerar systemet.
https://en.wikipedia.org/wiki/Fischer_projection
Undrar också det alltid är syret på det femte kolet som reagerar med aldehyd eller keton gruppen och inte till exempel syret på the sjätte kolet när glukos eller fruktos övergår till sin stängda form?
Teoretisk kan även den stänga (ringslutna) formen bildas från kol 6, och resultatet blir då en ring med sju atomer i. Men när antalet atomer i ringarna jämför är ringar med sex atomer mer stabila och kemiskt sätt lättare att bilda. Så bildandet av ringen med sex atomer, genom en bindning mellan OH gruppen på kol 5 och aldehydgruppen på kol 1, är termodynamiskt/energimässigt enklare att bilda och den bildade 5-till-1 ringen med sex atomer är mer stabil. Även om sju-ringar bildas, kommer de att öppnas - och det är mycket (!) mer sannolikt att en sex-ring bildas istället. Därför förekommer sju-ringar i princip inte alls.
mag1 skrev:Pankakan skrev:Spelar det någon roll på vilken sida av kol kedjan i en öppen glukos eller fruktos man ritar ut OH grupperna, då det trots allt är fri rotation? Har för det mesta sett att alla OH grupper ritas till höger av kol kedjan, förutom OH gruppen på det tredje kolet som ritas på vänster sida?
Ja det spelar roll. I en Fischerprojektion (som jag tror du undrar över) är poängen att visa en förenklad stereokemi för kolhydrater. Och systemet bygger på att bindningarna mellan kolen pekar nedåt, medans bindningarna från varje kol till -H och -OH, pekar uppåt. Så roterar du längs C-C bindningarna kommer -H och -OH att peka nedåt och då fallerar systemet.
https://en.wikipedia.org/wiki/Fischer_projection
Undrar också det alltid är syret på det femte kolet som reagerar med aldehyd eller keton gruppen och inte till exempel syret på the sjätte kolet när glukos eller fruktos övergår till sin stängda form?
Teoretisk kan även den stänga (ringslutna) formen bildas från kol 6, och resultatet blir då en ring med sju atomer i. Men när antalet atomer i ringarna jämför är ringar med sex atomer mer stabila och kemiskt sätt lättare att bilda. Så bildandet av ringen med sex atomer, genom en bindning mellan OH gruppen på kol 5 och aldehydgruppen på kol 1, är termodynamiskt/energimässigt enklare att bilda och den bildade 5-till-1 ringen med sex atomer är mer stabil. Även om sju-ringar bildas, kommer de att öppnas - och det är mycket (!) mer sannolikt att en sex-ring bildas istället. Därför förekommer sju-ringar i princip inte alls.
Halloj!! Jag greppar inte helt delen med att kol pekar ner och HJ/OH pekar uppåt :( Vad menas med det?
Kollade du på bilderna på wikipediasidan? Där finns en illustration av Fischerprojektionen sida vid sida med stereokemin i Nattaprojektionen, och där syns vilka atomer som pekar upp/ner.
I Fischerprojektionen visas inte stereokemin, utan man antas veta vilka atomer som pekar upp/ner ur planet (eller som det ibland kallas upp/ner ur "pappret")
mag1 skrev:Kollade du på bilderna på wikipediasidan? Där finns en illustration av Fischerprojektionen sida vid sida med stereokemin i Nattaprojektionen, och där syns vilka atomer som pekar upp/ner.
I Fischerprojektionen visas inte stereokemin, utan man antas veta vilka atomer som pekar upp/ner ur planet (eller som det ibland kallas upp/ner ur "pappret")
Har aldrig riktigt aktivt arbetat med att bindningar pekar åt olika riktningar, men höger och vänster ska alltså visa om OH grupperna pekar upp eller ner och går därför inte att rita slumpmässigt?
Ja precis det går inte att göra slumpmässigt (då skulle ju flera strukturer kunna ritas precis lika dana).
