3 svar
30 visningar
Molyu 2
Postad: 25 okt 2020

Syntes av aspirin mekanism

Jag håller på att försöka förstå mig på reaktionsmekanismen när man tillverkar aspirin. Reaktionsformel är: salicylsyra + ättiksyraanhydrid—> acetylsalicylsyra + ättiksyra. Fosforsyra användes som katalysator. 

Det stämmer väl att det finns två OH-grupper på salicylsyra. DÅ undrar jag varför fenolsyret gör den nukelofila attacken och inte karboxylgruppens OH-grupp. Har för mig att det handlar om att (karboxylgruppen/OH-gruppen, vilken är det egentligen??) är resonansstabiliserat och därför inte en bra nukleofil som kan reagera med elektrofilen (karbonylkolet). 

mag1 756
Postad: 25 okt 2020

Rita upp reaktionsmekanismen, och titta på de funktionella grupperna för salicylsyra - det finns två olika.

Vilka är dessa? Den ena är en alkohol. Men vilken annan funktionell grupp finns i sailicylsyra?

Molyu 2
Postad: 25 okt 2020

Karboxylgrupp

mag1 756
Postad: 26 okt 2020

Precis det är den andra funktionella gruppen. Och karboxylsyror genomför inte nukelofila attacker (inte ens den  alkoholgruppen som ingår i karboxylsyran).

Istället är kolatomen i COOH-gruppen ett bra mål för en nukleofil attack, men kan inte genomföra attack.

Svara Avbryt
Close