Syntes av aspirin mekanism
Jag håller på att försöka förstå mig på reaktionsmekanismen när man tillverkar aspirin. Reaktionsformel är: salicylsyra + ättiksyraanhydrid—> acetylsalicylsyra + ättiksyra. Fosforsyra användes som katalysator.
Det stämmer väl att det finns två OH-grupper på salicylsyra. DÅ undrar jag varför fenolsyret gör den nukelofila attacken och inte karboxylgruppens OH-grupp. Har för mig att det handlar om att (karboxylgruppen/OH-gruppen, vilken är det egentligen??) är resonansstabiliserat och därför inte en bra nukleofil som kan reagera med elektrofilen (karbonylkolet).
Rita upp reaktionsmekanismen, och titta på de funktionella grupperna för salicylsyra - det finns två olika.
Vilka är dessa? Den ena är en alkohol. Men vilken annan funktionell grupp finns i sailicylsyra?
Karboxylgrupp
Precis det är den andra funktionella gruppen. Och karboxylsyror genomför inte nukelofila attacker (inte ens den alkoholgruppen som ingår i karboxylsyran).
Istället är kolatomen i COOH-gruppen ett bra mål för en nukleofil attack, men kan inte genomföra attack.
