3 svar
206 visningar
Ellenmansson 2
Postad: 19 okt 2022 14:40

Syntes av paracetamol från fenol

Hej, 

Jag håller på med min metod till mitt GA-arbete. Jag och en kompis vill syntatisera paracetamol från fenol. Vi har problem med vår metod då vi inte vet molförhållande och mängder som vi ska ha till våra reaktioner. Såhär ser vå metod ut såhär långt: 

Metod:


Nitrifiering:

Fenol ska reagera med natriumnitrat i närvaro av katalysatorn svavelsyra. Detta komma kommer bilda 4-nitrofenol och 2-nitrofenol. 4-nitrofenol och 2-nitrofenol separeras genom kolonnkromatografi eftersom att 2-nitrofenol är mindre polär än 4-nitrofenol, det gör att det har mindre affinitet för kiseloxid.  

H2SO4+ 2 NaNO4 NaSO4 + 2 HNO3

HNO3 + H2SO4 NO2+ + HSO4- + H2O

NO2+ + C6H6O 2nitrophenol + 4nitrophenol

Reduktion:

Man tillsätter sedan katalysatorn Natriumborhydrid för att skaffa sig en yta för reaktionen att ske på. 

C4H6NO3 + NaBH4

Bildning av amiden:

Amiden 4-nitrofenol regerar, tillsammans med rumstempererat vatten, reagerar lätt med ättiksyraanhydrid för att producera en fällning av amidparacetamolet. 

2 C6H7NO + (CH3CO)2O 2 C8H9NO2 + CH3COOH


Värm vatten i en bägare, nästa till kokning, 90 grader celsius
Väg in 0.38g p - aminofenol och för över till en rundkolv
TIllsätt 1,5 cm^3 destillerat vatten och skaka om 
Montera kolven på en kulkylare för återkopplingskokning och säkra apartuten til ett stativ
Koppla kylvatten till kylaren
Tillsätt 0,5 cm^3 ättiksyraanhydrid genom kylarens topp genom en plastpipett
Skaka lätt på apparaturen 
Placera den i vattenbadet till kolvens halva (temp. mellan 70-80 grader)
Ha den där i 10 min
Hissa upp apparaturen hur det varma vattnet och kyl, fört med kallt vatten och sedan med isvatten. Detta gör att man kristalliserar produkten
Filtrera genom ett filter ner i ett provrör när kolven är ordentligt kyld
Det som finns kvar i kolven skakar du ut med iskallt vatten
Tvätta sedan producten på filtret genom små portioner destillerat isvatten, använd pipett
Lägg filterpappret utvikt och upp och ned ovanpå tredubbla filterpapper
Rulla en glasstav över pappret så att vätska pressas ut 
Lägg kristallerna på ett urglas och låt torka
http://www.krc.su.se/polopoly_fs/1.372377.1518550294!/menu/standard/file/Kemi%202-laborationsf%C3%B6rslag.pdf 

 

HUR GÅR JAG VIDARE? Min handledar på skolan är tyvärr väldigt oengagerad så jag får inte den hjälp jag vill...

mag1 Online 9518
Postad: 19 okt 2022 16:01

Hej och välkommen till Pluggakuten!

Kul med syntes som gymnasiearbete. Men, att använda fenol som kemikalie låter direkt olämpligt för ett gymnasiearbete.

Fenol är en (riktigt) aggressiv kemikalie, och kan ge upphov till ordentliga skador på hud/öga, är giftig och rent ut sagt otrevlig att arbeta med. Finns det alternativ till fenol bör ni använda detta, och för syntesen av paracetamol kan ni använda oftare använda para-nitrofenol, som är mindre aggressiv. Vid kemiundervisning på Universitet används inte fenol som startmaterial, just därför kemikalien är så pass otrevlig. Och på arbetsplatser där arbete med fenol och liknande ämnen sker, krävs specifika riskbedömningar för hanterande av kemikalien, detta borde även vara fallet för skolor (med mindre tränade laboranter).

De vanligare skyddshandskarna, som ofta används vid organisk kemi, ger t.ex. inte alls något skydd mot fenol, och att laborationer med giftiga ämnen under gymnasiearbetet bör uteslutas.

Lite mer om fenol finns inom EUs Reach initiativ.

https://echa.europa.eu/sv/substance-information/-/substanceinfo/100.003.303

 

Men, det finns som sagt alternativ till fenol, att börja med p-nitrofenol istället.

Ellenmansson 2
Postad: 20 okt 2022 13:21

Hej, 

Tack för snabbt svar!!

Jag ska höra om jag får göra detta istället, är rädd att arbetet inte bli godkänt då labben inte kommer anses tillräckligt komplicerad.

mag1 Online 9518
Postad: 20 okt 2022 14:21

Jo det blir mindre laborativ del, men du kanske kan kompensera för den mindre laborativa delen, genom att göra mer analys av ditt syntetiserade paracetamol. Mer produktanalys, t.ex. med TLC? Mer avancerade analytiska instrument (som inte brukar finnas på gymnasier) som kan användas är infraröd spektroskopi, och NMR, men det kräver kontakt med någon som har dessa instrument, alternativt att du tar data t.ex. från ett universitets undervisningsmaterial, och sedan analyserar detta.

 

Alternativt kan du expandera litteraturdelen inom gymnasiearbetet, och gå djupare in på t.ex.:

Ekonomin - samhällsnytta mindre frånvaro, vinster till företagen som säljer läkemedlet.

Ekonomi igen - vad kostar det att syntetisera en dos (500mg) av paracetamol när du gör det, jämfört med vad en tablett kostar på Apoteket? Hur kommer det sig att kostnaden skiljer sig? Eller för den delen med kostnaden i t.ex. Kongo, Frankrike, Japan?

Hälsovård - samhällsnytta, mindre lidande och smärtstillande i många olika sammanhang, det är ett av de mest använda smärtstillande preparaten).

Farmakologi - hur läkemedlet verkar i kroppen, hur det bryts ner, biverkningar.

Samhällstrender, reklam - läkemedlet konsumeras av många (kanske till och med de flesta) och överkonsumeras av vissa, hur kommer det sig?

Negativa effekter för samhället - läkemedelsskador, överdoser/avsiktliga förgiftningar.

Svara
Close