Tillverkning av Etanol

Hej och välkommen till Pluggakuten!

Behöver du verkligen använda alla ämnena?

MichelleLapp skrev:

Hej,

Jag ska tillverka etanol (teoretiskt) med hjälp av eten, NaOH och HCl. 

Jag gjorde så här: 

Först fick eten och NaOH reagera, Na blir en åskådarjon, och OH gör en nukleofil attack.

Hydroxidjonen (OH^-) kan göra en nukleofil attack, men då söker den sig till en nukleofil (kolla i kemiboken vad det är om du inte kommer ihåg detaljerna).

Men i ditt exempel så har eten en elektronrik dubbelbindning, och till denna dubbelbindning är inget som en nukleofil vill reagera med (nukleofiler brukar vara elektronrika).

Elektronomfördelning sker och dubbelbindningen på eten bryts. Primär karbokatjon bildas, detta är en intermediär och steget går långsamt.

Stämmer överlag, men något måste adderas till eten för att dubbelbindningen skall brytas. Och om det inte är hydroxidjonen som adderas vad kan det då vara?

Hej! Tack för välkomnandet!

Jag tror alla ämnen mäste användas men jag är inte säker:/

Oj, det glömde jag. Jag minns att nukleofila attacker sker då ämnet i fråga vill ha positiva interaktioner men glömde att eten är elektronrik. Kanske en elektrofil attack sker då?

Bör det då vara vätekloridet som behöver adderas för att bindningarna bryts?

Tack snälla för hjälpen!

Det sker en additionsreaktion, där det som adderas till eten är en hydroxigrupp (OH^-) och en proton (H⁺), motsvarande en vattenmolekyl. Av dessa två, är protonen sugen på att adderas till dubbelbindningen, men inte hydroxigruppen, som istället gillar positiva laddningar, motsvarande den på karbokatjonen.

Jag ber om ursäkt för att jag inte förstår helheten men menar du då på att både NaOHoch HCl bör reagera?

Då vill de göra de samtidigt? Jag visar hur jag tänker.

Eventuellt att det blir en asditionsreaktion och en S_N2-reaktion?

MichelleLapp skrev:

Jag ber om ursäkt för att jag inte förstår helheten men menar du då på att både NaOHoch HCl bör reagera?

Då vill de göra de samtidigt? Jag visar hur jag tänker.

Lite marigt att läsa med skärmen roterad (till nästa klicka gärna på "rotera bild" ikonen).

Den översta reaktionen du ritat ut, kan inte ske. Om, hypotetiskt, hydroxidjonen skulle anfalla en av kolatomerna (1) bryts dubbelbindningen, och elektronerna i den ena bindningen omlagras till den andra kolatomen (2) - och en negativ karboanjon bildas.

Men den negativa hydroxidjonen, kommer inte att vilja bilda en bindning till etens kolatomer - dessa kolatomer har redan gott om elektroner kring sig (från dubbelbindningen), och elektroner attraheras inte till massvis med elektroner.

MichelleLapp skrev:

Eventuellt att det blir en asditionsreaktion och en S_N2-reaktion?

Nej det sker endast en additionsreaktion. Det är ingen substitutionsreaktion, eftersom ingen atom/grupp "byts ut".

Det första steget, bildandet av karbokatjonen, sker som du visat i mitten av bilden. Till karbokatjonen kan sedan hydroxidjonen (eller en vattenmolekyl) skapa en ny bindning, och resultatet blir etanol.

Så i princip behövs inte natriumhydroxiden alls. Det enda som krävs är vatten och lite syra, t.ex. HCl.

Det framgår inte i din fråga, men HCl och NaOH finns med största sannolikhet lösta i vatten, och som jag skrev tidigare, så adderas det en vattenmolekyl. Du kan kanske använda dig av HCl och NaOH, för att bilda vatten och NaCl löst i detta, men det låter långsökt.

Jag ska tänka på det där med bilden, glömde bort det då jag är på mobil.

Okej! Jag förstår nog bättre nu! Jag är rätt säker på att båda behövdes men det kan vara som du säger att vatten bildas. I frågan nämndes inger vatten men det kanske är underförstått. Haha min lärare är långsökt men det väl en del av lärandet.

Tack snälla för hjälpen!

För all del, kul att det hjälpte!