Fenol, karboxylsyra, amin i laddad form
Hej!
Jag skulle behöva hjälp med följande uppgift:
Vilka av ämnesklasserna (fenol, karboxylsyra, amin) föreligger i laddad form i
a) Starkt alkalisk lösning (pH ca 14);
b) Svagt alkalisk lösning (pH ca 8);
c) Starkt sur lösning (pH ca 0)?
Det jag har kommit fram till är att fenoler och karboxylsyror är syror medan aminer är baser.
Tack på förhand!
Ja, det stämmer att fenoler och karboxylsyror är syror medan aminer är baser. Om vi tänker på det hela ur ett lite probabilistiskt perspektiv: låt säga att vi har en starkt alkalisk miljö med pH = 14, hur sannolikt är det att en fenol skulle ge bort en vätejon jämfört med att motsvarande fenoxid skulle krocka på rätt sätt med en vätejon i lösning för att binda?
Fenoxidjonen är stabilare än fenolen och därför borde det vara mer sannolikt att en fenol ger bort en vätejon än att fenoxiden binder till en vätejon. Stämmer det?
Vad menar du med ”stabil”?
Det var bara något jag läste på Google
Ett sätt att angripa frågan är att titta på vilket pKa värde de olika ämnena har.
Karboxylsyror har ett pKa runt 5. Fenoler har ett pKa runt 10. Aminer har ett pKa mellan 9,5 och 11. När pH=pKa har 50% av ämnet deprotonerats, dvs. blivit av med en vätejon. Är det något jag kan använda mig av?
Ja pKa värdet anger hur stark syran är, ju lägre värde desto starkare syra. En minnesregel är att när pH är mindre än pKa är sannolikheten högre för att ämnet skall vara protonerad (har protonen). Och när pH är högre än pKa är sannolikheten högre för att ämnet skall vara deprotonerat (sakar protonen). Och när pH = pKa är 50% av ämnet i protonerat och 50% deprotonerat.
Kommer du vidare nu?
Okej, tack.
Fenol: pH>10 är sannolikheten större att molekylen är laddad
Karboxylsyra: pH>5 är sannolikheten större att molekylen är laddad
Amin: pH>9,5 är sannolikheten större att molekylen är laddad
Svar på ursprungliga frågan:
a) Alla ämnena är laddade
b) Karboxylsyra laddad
c) Inget ämne är laddat
Stämmer detta?
linsun06 skrev:Okej, tack.
Fenol: pH>10 är sannolikheten större att molekylen är laddad
Karboxylsyra: pH>5 är sannolikheten större att molekylen är laddad
Amin: pH>9,5 är sannolikheten större att molekylen är laddad
Svar på ursprungliga frågan:
a) Alla ämnena är laddade
Stämmer.
b) Karboxylsyra laddad
Aminogrupper har ett pKa på ca 9-10, så vid pH under detta är det större sannolikhet att det är protonerat. Hur påverkar det gruppens laddning, att en proton tas upp?
c) Inget ämne är laddat
Stämmer detta?
Nästan. Precis som i b), kommer aminogruppen vara protonerad, men hur blir det med laddningen när den protoneras (tar upp en proton)? Jämför t.ex. med ammoniak och ammoniumjonen. Effekten på laddningen skiljer sig lite åt när ämnena tar upp eller släpper ifrån sig en proton.
