Fråga om nukleofiler och elektrofiler

Hur tänker du själv? En elektrofil är en förening som är bra på att dra till sig elektroner, och en nukleofil är en förening som är bra på att dra till sig positiva laddningar.

Testa att börja med att rita ut molekylerna och jonerna och rita ut de eventuella partiella laddningarna.

naytte skrev:

Hur tänker du själv? En elektrofil är en förening som är bra på att dra till sig elektroner, och en nukleofil är en förening som är bra på att dra till sig positiva laddningar.

Testa att börja med att rita ut molekylerna och jonerna och rita ut de eventuella partiella laddningarna.

Det jag chansar mig fram till vore en ordning starkast till svagast: I-, OH-, NH3, F-, H2O
Tänker då att I- är bäst som nukleofil då den inte är särskilt elektronegativ och därför inte håller kvar sina elektroner lika starkt, elektronen reagerar enkelt?
OH- lägger jag efter eftersom syret både har en extra elektron och drar till sig elektronen från bindingen med vätet

NH3 därefter på grund av dess fria elektronpar

F- näst sämst som nukleofil efterson den är väldigt elektronegativ och håller sina elektroner starkt
H2O är jag lite osäker på, kan antingen vara före F- pga fritt elektron par men efter NH3 pga mer elektronnegativt

Det beror dessutom på vilket lösningsmedel man betraktar. I ett lösningsmedel som vatten skulle t.ex. flouridjonen inte kunna agera som en nukleofil lika bra som i ett lösningsmedel som t.ex. dietyleter.

I vatten hämmas flouridjonens nukleofilicitet eftersom vattenmolyker kan lägga sig runt den och "skydda" den från elektrofilen. Jodidjonen däremot är mycket större och har på grund av sin storlek högre polariserbarhet, vilket gör att den dels inte skärmas lika enkelt av vattenmolekylerna och dels lättare kan flytta runt sina partiella laddningar (vilket såklart är gynnsamt för en reaktion med en elektrofil).

Vad gäller halogenerna kan man alltså säga att nukleofilicitet ökar nedåt i vatten, så du har rätt i att flouridjonen är en sämre nukleofil än jodidjonen om lösningsmedlet är vatten.

Jag håller med om att hydroxidjonen borde vara näst starkast eftersom den har en negativ laddning men samtidigt inte skärmas lika mycket som flouridjonen (hydroxidjonen är större). Jag tror dock att flouridjonen borde vara mer elektrofil än ammoniak, tack vare dess negativa laddning. Vatten mejkar inte så mycket sense att prata om eftersom det är lösningsmedlet.

Så jag skulle gissa I^- > OH^- > F^- > NH₃

Man brukar tala om protiska och aprotiska lösningsmedel. Ett protiskt lösningsmedel har möjlighet att donera vätebindningar till det man löser i dem. Exempel på dessa kan vara t.ex. vatten eller etanol. Ett aprotiskt däremot har inte möjlighet till detta, t.ex. dietyleter som jag nämnde tidigare.

Ett ämnes elektrofilicitet eller nukleofilicitet beror därför på vilket lösningsmedel det befinner sig i. Olika reaktionsmekanismer gynnas av olika lösningsmedel. Exempelvis gynnas S_N1-reaktioner av protiska lösningsmedel.

naytte skrev:

Man brukar tala om protiska och aprotiska lösningsmedel. Ett protiskt lösningsmedel har möjlighet att donera vätebindningar till det man löser i dem. Exempel på dessa kan vara t.ex. vatten eller etanol. Ett aprotiskt däremot har inte möjlighet till detta, t.ex. dietyleter som jag nämnde tidigare.

Ett ämnes elektrofilicitet eller nukleofilicitet beror därför på vilket lösningsmedel det befinner sig i. Olika reaktionsmekanismer gynnas av olika lösningsmedel. Exempelvis gynnas S_N1-reaktioner av protiska lösningsmedel.

Tack för svaret! Undrar om vad som menas med att donera  vätebindingar? 

Uppfattningen jag då får är de främst att nukleofilicitet beror mycket på storlek? Har det också något med att attraktionen mellan kärnan av atomen och valenselektronerna inte blir lika starka om atomen är stor då det är mycket i mellan? och att en atörre atom då enkelt kan ge bort elektroner?

Tack för svaret? Undrar om vad som menas med att donera  vätebindingar? 

Det betyder att lösningsmedlet skapar vätebindningar med nukleofilen. I vårt fall med flouridjonen kommer t.ex. vattenmolekylerna lägga sig runt den och skapa vätebindningar:

Uppfattningen jag då får är de främst att nukleofilicitet beror mycket på storlek? Har det också något med att attraktionen mellan kärnan av atomen och valenselektronerna inte blir lika starka om atomen är stor då det är mycket i mellan?

Ja, exakt! Ju större atomen eller molekylen är, desto enklare låter sig dess elektronmoln polariseras. Om föreningen är stor och har många elektroner (och därmed håller sina valenselektroner svagare) så kan elektronmolent enklare flyttas runt på grund av laddningar i omgivningen. Då får förenigen en partiell laddning, även om vi kanske inte klassiskt sett skulle rita ut $\delta^+$ eller $\delta^-$.

naytte skrev:

Tack för svaret? Undrar om vad som menas med att donera  vätebindingar? 

Det betyder att lösningsmedlet skapar vätebindningar med nukleofilen. I vårt fall med flouridjonen kommer t.ex. vattenmolekylerna lägga sig runt den och skapa vätebindningar:

Uppfattningen jag då får är de främst att nukleofilicitet beror mycket på storlek? Har det också något med att attraktionen mellan kärnan av atomen och valenselektronerna inte blir lika starka om atomen är stor då det är mycket i mellan?

Ja, exakt! Ju större atomen eller molekylen är, desto enklare låter sig dess elektronmoln polariseras. Om föreningen är stor och har många elektroner (och därmed håller sina valenselektroner svagare) så kan elektronmolent enklare flyttas runt på grund av laddningar i omgivningen. Då får förenigen en partiell laddning, även om vi kanske inte klassiskt sett skulle rita ut $\delta^+$ eller $\delta^-$.

Oj så för något ska göra vätebindningar krävs det bara att en av ämnena har ett väte bundet med N, O eller F? Hade för mig att båda behövde ha en sådan bindning, så att vätebindningar skulle kunna ske mellan ex H2O och H2O men inte mellan typ H2O och Cl-, men verkar som att det är felaktigt när jag söker runt, verkar som att det endast krävs att acceptorerna är väldigt elektronegativa (N, O, F) o har ett fritt elektron par :(

Undrar lite om det här med lämnande grupper är kopplat till hur stark något är som nukleofil? Eller är det mer kopplat till hur elektronegativt något är? Om man till exempel skulle jämföra I- och F-

Det är ju elektrofilen som har lämnande grupper, om det är S_N1 och S_N2-reaktioner du menar.

naytte skrev:

Det är ju elektrofilen som har lämnande grupper, om det är S_N1 och S_N2-reaktioner du menar.

Oohh alright! Och antar att man då mest kollar på hur troligt det är att den lämnande gruppen kan bryta sin bindning och vara stabil efter att ha brutit ifrån för att se hur bra det är som lämnande grupp?

Jag förstår inte riktigt vad du frågar här. Nukleofiliciteten är väl en egenskap som nukleofilen har, inte en egenskap som också beror på elektrofilen?

En laddning på +1 C kommer ju exempelvis attraheras hårdare till en -2 C laddning än en -1 C laddning, men det betyder ju inte att +1 C blir en "starkare" laddning när den andra laddningen är -2 C.

naytte skrev:

Jag förstår inte riktigt vad du frågar här. Nukleofiliciteten är väl en egenskap som nukleofilen har, inte en egenskap som också beror på elektrofilen?

En laddning på +1 C kommer ju exempelvis attraheras hårdare till en -2 C laddning än en -1 C laddning, men det betyder ju inte att +1 C blir en "starkare" laddning när den andra laddningen är -2 C.

Oj förlåt menade på elektrofilen, att det är på den man kollar hur lätt vissa delar skulle kunna lämna genom hur enkelt de skulle kunna bryta bindningen och vara stabila efter