Resonansstabilisering
Hej! Jag har fått frågan "Varför är karboxylsyror syror men inte alkoholer?" och skrivit denna förklaring:
Det beror på att karboxylsyror har två stycken syreatomer, så när de reagerar med vatten och släpper av sin väteatom → syret får negativ laddning. Men eftersom den har 2 stycken syreatomer kommer den negativa laddningen skifta mellan bägge syreatomerna och göra de mindre benägna att ta upp väteatomen igen och lösningen blir sur då H₃O⁺ stannar kvar i lösningen.
Då undrar jag, är det på detta sätt som resonansstabilisering kommer in i detta?
Syreatomerna motverkar varandras laddning vilket leder till att elektronerna rör sig delokaliserat mellan de båda vilket gör de mindre elektronegativa och benägna att ta upp väteatomen igen (resonansstabilisering).
Känns som att något saknas i resonemanget, kanske detta med "varannan enkel varannan dubbelbindning"..?
Du har helt rätt. Vi antar vätet satt på syre A o syre B var det dubbelbundna. OK? Sen hoppar vätejonen, protonen av o lämnar sin elektron på syre A. Eftersom kolet har pi-orbitaler så kan elektronen på syre A ta sig till via dessa till syra B. Syre har ju mkt högre elektronegativitet än kol så den drar till sig elektroner bättre än kol. Så denna sk resonansstabilisering, en form av isomerer, göra att jonen inte är så pigg på att ta tillbaka vätetjonen. Fast som det mesta i kemi är det en fråga om jämvikter. Alla vätejoner hoppar inte av. Här är en bild på resonansstabilisering av acetatjonen efter vätejonen hoppat av ättikssyra.
Läxan här är med andra ord att syror där den korresponderande basen har resonansstrukturer (dvs. alla karboxylsyror) kommer vara starkare än liknande syror där den korresponderande basen saknar resonans.
Tack för era svar! Alltså kan man besvara frågan på följande sätt:
Karboxylsyror har två syreatomer per molekyl. När en syramolekyl protolyseras, lämnar den ifrån sig väteatomen som sitter på hydroxylgruppen, och kvar har vi en negativt laddad syreatom i det stället. Eftersom karboxylsyror består av 2 syreatomer, där ena är dubbelt bunden till kolatomen och den andra har en negativ överskottsladdning (varannan dubbel varannan enkelbindning), leder det till att elektronerna i det området är delokaliserade. Detta leder i sin tur till att laddningen mellan de två syreatomerna stabiliseras (skiftar) och molekylen blir mindre pigg på att ta tillbaka vätejonen pga svagare elektronegativitet.
Å andra sidan, om en alkohol skulle lämna ifrån sig väteatomen (i OH-gruppen), skulle syreatomen få en mycket stor negativ laddning. Eftersom det inte finns en annan atom med lik elektronegativitet som kan motverka syreatomens laddning, blir den negativa laddningen koncentrerad hos syreatomen, vilket även gör den extremt benägen att ta upp väteatomen igen omedelbart => H3O+ stannar inte kvar i lösningen och alkoholer kan därför inte vara syror.
Exakt. pKa är ett sätt att kvantitativt mäta hur benägen en karboxylsyra resp. alkohol är att lämna ifrån sig en vätejon (jon, inte atom). Högre pKa -> mer ovillig. pKa för ättika är typ 4,5 (hinner inte kolla) o för etanol typ 16. (Ngn med en tabell kan säkert rätta mig). Att vara syra el inte är en fråga som rär omständigheterna.
Om man sätter natriummetall till 99,5 % etanol så beter sig etanol som en syra. En inte helt ovanlig sak att göra på kemilab, men inte hemma i köket ;)
Kung! Tack så mycket :D
Man brukar dessutom säga att om den korresponderande basen har tre eller fler resonansformer, så är protolysen av syran exoterm.
Bara en detalj som kan vara intressant.
